(+/-)-(3aα,4α,10aα,10bα)-1,1a,3a,4,10a,10b-hexahydro-6,8,9,10a-tetramethoxy-7-methyl-10-oxo-1-<(phenylthio)methyl>-1,2,3-triazolo<4',5':3,4>pyrrolo<1,2-a>indol-4-yl ester of 1H-imidazole-1-carbodithioic acid | 141902-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-(3aα,4α,10aα,10bα)-1,1a,3a,4,10a,10b-hexahydro-6,8,9,10a-tetramethoxy-7-methyl-10-oxo-1-<(phenylthio)methyl>-1,2,3-triazolo<4',5':3,4>pyrrolo<1,2-a>indol-4-yl ester of 1H-imidazole-1-carbodithioic acid
• CAS: 141902-71-8
• 化学式: C₂₇H₂₈N₆O₅S₃
• 分子量: 612.755
• InChiKey: DMTHQRHIQPUQNS-LCLNQBQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  103.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aα,4α,10aα,10bα)-1,1a,3a,4,10a,10b-hexahydro-6,8,9,10a-tetramethoxy-7-methyl-10-oxo-1-<(phenylthio)methyl>-1,2,3-triazolo<4',5':3,4>pyrrolo<1,2-a>indol-4-yl ester of 1H-imidazole-1-carbodithioic acid 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 镍 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (+/-)-(1aα,8aα,8bα)-1a,2,8a,8b-tetrahydro-4,6,7,8a-tetramethoxy-1,5-dimethylazirino<2',3':3,4>pyrrolo<1,2-a>indol-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  二烯基亚硝基化合物的分子内环加成反应：在丝裂霉素K合成中的应用

  摘要：

  已实现丝裂霉素K的全合成。关键反应通过涉及两个内部光化学氧化还原转化和 [4+2] 环加成的过程从二烯基硝基苯甲醇 23 产生吡咯并 [1,2-a] 吲哚 25

  DOI：

  10.1021/ja00079a010
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3,9a-dihydro-3-hydroxy-5,7,8,9a-tetramethoxy-6-methyl-9H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (+/-)-(3aα,4α,10aα,10bα)-1,1a,3a,4,10a,10b-hexahydro-6,8,9,10a-tetramethoxy-7-methyl-10-oxo-1-<(phenylthio)methyl>-1,2,3-triazolo<4',5':3,4>pyrrolo<1,2-a>indol-4-yl ester of 1H-imidazole-1-carbodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  二烯基亚硝基化合物的分子内环加成反应：在丝裂霉素K合成中的应用

  摘要：

  已实现丝裂霉素K的全合成。关键反应通过涉及两个内部光化学氧化还原转化和 [4+2] 环加成的过程从二烯基硝基苯甲醇 23 产生吡咯并 [1,2-a] 吲哚 25

  DOI：

  10.1021/ja00079a010

文献信息

• Benbow, John W.; Schulte, Gayle K.; Danishefsky, Samuel J., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 7, p. 934 - 936
  作者：Benbow, John W.、Schulte, Gayle K.、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——