[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)methanol | 201420-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)methanol
• 英文别名: [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanol
• CAS: 201420-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MOOMONCGXWJXEU-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的二烯氧基硅烷合成物的进一步用途：氮杂双环[x.2.1]烷烃系统的完整羟醛方法

  摘要：

  从 1-（叔丁氧基羰基）开始合成了两个外消旋 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷结构 15 和 21 和两个手性非外消旋 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷代表 28 和 36 -2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP，5）和合适的酮，9、16、22 和 29。然后将 2-氮杂双环 15 加工成外消旋环戊烷氨基酸 38，而 6-氮杂双环 36 用于获得对映异构纯的去甲吗喃型结构 40。对于所有底物，基于两种非对映选择性羟醛型碳-碳键形成反应的组合实施了统一的合成方案，其效率通过适当的羟醛稳定步骤来保证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800040
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-4-dimethylaminocarbonyl-1,3-dioxolane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A Route to Homochiral (S)-O-Methyl Mandelic Acid and Related α-Alkoxy Carboxylic Acids from Isopropylidene Glycerol

  摘要：

  An improved synthesis of the useful ketones 7 is described. These ketones are then further modified via a highly stereospecific reduction. to give homochiral alpha-alkoxy carboxylic acids which are useful chiral auxiliaries and intermediates.

  DOI：

  10.1080/00397919508011831

文献信息

• Crude<i>D</i>‐(+)‐Glyceraldehyde Obtained from<i>D</i>‐Mannitol‐Diacetonide by Oxidative Cleavage with Sodium Periodate: Its Reactions with Nucleophilic Species
  作者：Jorge L. de O. Domingos、Guilherme V. M. de A. Vilela、Paulo R. R. Costa、Ayres G. Dias

  DOI：10.1081/scc-120027706

  日期：2004.12.31

  The oxidative cleavage of D-(+)-mannitol-diacetonide with sodium periodate lead to a mixture of D-(+)-glyceraldehyde, its hydrate and oligomeric derivatives. In spite of the low concentration of free glyceraldehyde (estimated in similar to20%, by NMR), good yields were obtained in nucleophilic additions involving this mixture and a variety of nucleophiles (amines, phosphonates, phosphoranes, nitronates, organometallic compounds).