1,2-di-O-octyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphonic acid | 256922-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di-O-octyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphonic acid
• CAS: 256922-36-8
• 化学式: C₁₉H₄₁O₅P
• 分子量: 380.505
• InChiKey: QFYOZKSAALMVHC-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-octyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphonic acid 在 碘 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-D-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol 1-(1,2-di-O-octyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphate)
  参考文献：
  名称：

  糖基磷脂酰肌醇膜锚的生物合成途径中某些早期中间体的第二代底物类似物的合成

  摘要：

  1-D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-O-辛基-肌醇1-（1,2-二-O-十六烷酰基-sn-甘油3 -磷酸酯（23）和相应的2-O-十六烷基-D-肌醇化合物24已经被制备为糖基磷脂酰肌醇（GPI）膜锚的生物合成途径中的早期中间体的底物类似物。1-D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇1-（1,2-二-O-辛基-sn-甘油3-磷酸酯）制备为底物类似物。对类似物23和24的生物学评估表明，它们在人（HeLa）无细胞系统中既不是GPI生物合成酶的底物也不是抑制剂，而是在无锥虫锥虫无细胞系统中GPI生物合成不同阶段的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00170-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Di-O-octyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1,2-di-O-octyl-sn-glycerol 3-hydrogenphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  糖基磷脂酰肌醇膜锚的生物合成途径中某些早期中间体的第二代底物类似物的合成

  摘要：

  1-D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-O-辛基-肌醇1-（1,2-二-O-十六烷酰基-sn-甘油3 -磷酸酯（23）和相应的2-O-十六烷基-D-肌醇化合物24已经被制备为糖基磷脂酰肌醇（GPI）膜锚的生物合成途径中的早期中间体的底物类似物。1-D-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇1-（1,2-二-O-辛基-sn-甘油3-磷酸酯）制备为底物类似物。对类似物23和24的生物学评估表明，它们在人（HeLa）无细胞系统中既不是GPI生物合成酶的底物也不是抑制剂，而是在无锥虫锥虫无细胞系统中GPI生物合成不同阶段的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00170-6