2-(2-氧代-1,2-二氢苯并[H]喹啉-4-基)丙二腈 | 1001604-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氧代-1,2-二氢苯并[H]喹啉-4-基)丙二腈
• 英文名称: 2-(2-oxo-1,2-dihydrobenzo[h]quinolin-4-yl)malononitrile
• CAS: 1001604-13-2
• 化学式: C₁₆H₉N₃O
• 分子量: 259.267
• InChiKey: AIDXMBAXTHLKKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代-1,2-二氢苯并[H]喹啉-4-基)丙二腈 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-amino-11-oxo-10,11-dihydrobenzo[h]thieno[2,3-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮，第 10 部分：在 PTC 条件下合成角四环噻吩并吡喃并[3,2-c]苯并[h]喹啉酮作为新型酶促增强剂

  摘要：

  以4-羟基苯并[h]喹啉-2(1H)-为原料，通过氯化、水解、硫化，顺利得到4-氯苯并[h]喹啉-2(1H)-一(4)及其4-硫烷基衍生物6一（1）。描述了在相转移催化 (PTC) 条件下化合物 6 与氯乙醛二乙缩醛、苯甲酰溴、氯乙腈、氯乙酸乙酯和溴丙二腈的杂环化反应，得到苯并[h]噻吩并[3,2-c]喹啉酮 7–9, 11, 12,和14.化合物4与丙二腈的PTC-亲核取代得到喹啉基丙二腈15，其随后与硫/三乙胺(TEA)环化得到苯并[h]噻吩并[2,3-c]喹啉酮16.化合物6的PTC反应用 CS 2 和丙二腈得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮18。类似地，化合物 4 与硫代水杨酸环化得到苯并[h] 硫代色基 [3,2-c] 喹啉二酮 20. 化合物 6 与 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯或 2-氰基-3,3-二(甲基硫烷基) 的热缩合)丙烯酸酯分别得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮22和24。检查了新的

  DOI：

  10.1080/10426500601047511
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichlorobenzo[h]quinoline 在 四丁基碘化铵 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-氧代-1,2-二氢苯并[H]喹啉-4-基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮，第 10 部分：在 PTC 条件下合成角四环噻吩并吡喃并[3,2-c]苯并[h]喹啉酮作为新型酶促增强剂

  摘要：

  以4-羟基苯并[h]喹啉-2(1H)-为原料，通过氯化、水解、硫化，顺利得到4-氯苯并[h]喹啉-2(1H)-一(4)及其4-硫烷基衍生物6一（1）。描述了在相转移催化 (PTC) 条件下化合物 6 与氯乙醛二乙缩醛、苯甲酰溴、氯乙腈、氯乙酸乙酯和溴丙二腈的杂环化反应，得到苯并[h]噻吩并[3,2-c]喹啉酮 7–9, 11, 12,和14.化合物4与丙二腈的PTC-亲核取代得到喹啉基丙二腈15，其随后与硫/三乙胺(TEA)环化得到苯并[h]噻吩并[2,3-c]喹啉酮16.化合物6的PTC反应用 CS 2 和丙二腈得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮18。类似地，化合物 4 与硫代水杨酸环化得到苯并[h] 硫代色基 [3,2-c] 喹啉二酮 20. 化合物 6 与 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯或 2-氰基-3,3-二(甲基硫烷基) 的热缩合)丙烯酸酯分别得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮22和24。检查了新的

  DOI：

  10.1080/10426500601047511