(E)-1,3-di-O-acetyl-2,4-O-benzylidene-5,6-dideoxy-6-C-(2-nitrophenyl)-D-xylo-hex-5-enitol | 144427-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,3-di-O-acetyl-2,4-O-benzylidene-5,6-dideoxy-6-C-(2-nitrophenyl)-D-xylo-hex-5-enitol
• CAS: 144427-59-8；144538-11-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₈
• 分子量: 441.438
• InChiKey: KFIMZRQHNLHBIR-AJAYPSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,4S,5S,6R)-4-Hydroxymethyl-6-[(Z)-2-(2-nitro-phenyl)-vinyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 (Z)-1,3-di-O-acetyl-2,4-O-benzylidene-5,6-dideoxy-6-C-(2-nitrophenyl)-D-xylo-hex-5-enitol 、 (E)-1,3-di-O-acetyl-2,4-O-benzylidene-5,6-dideoxy-6-C-(2-nitrophenyl)-D-xylo-hex-5-enitol
  参考文献：
  名称：

  不饱和2,4-O-亚苄基己糖醇衍生物重排为C-糖基苯衍生物

  摘要：

  乙酰化（Z）-1,3-二-O-乙酰基-2,4-O-亚苄基-6-C-（2,4-二氯苯基）-D-二甲苯基-x-5-烯醇（3） （E）-1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-C-（2,4-二氯苯基）-D-二甲苯基-六-5-烯醇和2-C-[（R）-乙酰氧基（2,4-二氯苯基）甲基] -3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-L-半乳糖基和-β-L-古洛基-吡喃糖基苯。通过交换3中C-1和C-3的取代基以及与C-6相连的芳环的取代基，研究了这种新的重排机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90991-1