5'-chloro-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneuridine | 19556-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-chloro-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 5'-Desoxy-5'-chlor-2',3'-O-isopropyliden-uridin；5'-Chlor-5'-deoxy-2',3'-O-isopropyliden-uridin；1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 19556-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₅
• 分子量: 302.714
• InChiKey: IHUNBWNPLYHZKO-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chloro-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 sodium periodate 、 Dowex-50x8 (H-form) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-2-[(R)-1-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-oxo-ethoxy]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  核苷的无环类似物。尿嘧啶的手性1,5-二羟基-4-甲基-3-氧杂戊-2-基衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475574
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 咪唑 、 磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5'-chloro-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  有机官能团的设计和反应活性：咪唑基磺酸盐（亚胺基磺酸盐）-au高效且通用的离去基团

  摘要：

  描述了新型咪唑基磺酸盐基团的制备和反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81963-8

文献信息

• Synthesis of 2′-deoxy-5-fluoro-5′-O-1″,3″,2″-oxazaphosphacyclohexa-2″-yluridine 2″-oxide and related compounds
  作者：R.N. Hunston、M. Jehangir、A.S. Jones、R.T. Walker

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80130-x

  日期：1980.1

  compounds were obtained more conveniently by treatment of 2',3'-O-isopropylideneuridine and thymidine respectively with 2-chloro-1,3,2-oxazaphosphacyclo-hexane 2-oxide in pyridine. Similar treatment of 2′-deoxy-5-fluorouridine gave 2′-deoxy-5-fluoro-5′-O-1″,3″,2″-oxazaphosphacyclohex-2″-yluridine 2″-oxide. The latter compound was tested for activity against S 180 Crocker sarcoma and L 1210 mouse leukaemia

  通过磷酰氯和N-甲基吗啉的作用获得了2'，3' -O-异亚丙基-5' - O -1 ''，3''，2'' -草氮杂磷环己基-2''-基-尿苷2''-氧化物，然后是3-氨基丙烷-1-醇，在2'，3'-O-异丙基-吡啶尿苷上。在3'-O-乙酰胸苷上进行类似的反应，然后除去乙酰基，得到5'-O-1“，3”，2“-草酰磷-2”-基胸苷2“-氧化物。通过分别用2-氯-1,3,2-氧杂磷杂环环己烷-2-氧化物在吡啶中处理2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷和胸苷，可以更方便地获得这两种化合物。类似地处理2'-脱氧-5-氟尿苷，得到2'-脱氧-5-氟-5' -O-1”，3”，2”-氧杂磷杂环环己基-2”-基尿苷2”-氧化物。测试了后一种化合物对S 180 Crocker肉瘤和L 1210小鼠白血病的活性。仅检测到针对S 180肉瘤的边缘活性。然而，该化合物诱导白细胞减少症的无活性表明它可能具有低毒性，因此有理由进一步测试该化合物。
• Pyrimidine derivatives and related compounds. XLIX. Reaction of anhydrouridines with the Vilsmeier reagent.
  作者：KOSAKU HIROTA、YUKIO KITADE、FUMIAKI IWAMI、SHIGEO SENDA

  DOI：10.1248/cpb.32.2591

  日期：——

  Treatment of O2, 2'-anhydrouridine (1) with phosphorus oxychloride in dimethylformamide (DMF) at 60°C afforded both 2', 5'-dichloro-2', 5'-dideoxyuridine (2a) and 2', 5'-dichloro-2', 5'-dideoxy-3'-O-formyluridine (3a). The reaction of 1 with phosphorus oxybromide in DMF gave the corresponding 2', 5'-dibromo derivatives (2b) and (3b). O2, 5'-Anhydro-2', 3'-O-isopropylideneuridine (4) was treated with the Vilsmeier reagent (DMF/POX3) to give the corresponding 5'-halogeno-5'-deoxy-2', 3'-O-isopropylideneuridines (5a and 5b) in high yields. Under the same conditions, the reaction of 6, 5'-cyclo-2', 3'-O-isopropylideneuridine (6) with the Vilsmeier reagent (DMF/POX3) afforded the corresponding 1-(5-halogeno-5-deoxy-2, 3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-dimethylaminomethylenebarbituric acids (7a and 7b) in high yields.

  在 60°C 的二甲基甲酰胺（DMF）中用氧氯化磷处理 O2，2'-脱水尿苷 (1)，可得到 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷 (2a) 和 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧-3'-O-甲酰基尿苷 (3a)。1 在 DMF 中与氧溴化磷反应生成相应的 2'，5'-二溴衍生物 (2b) 和 (3b)。用 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）处理 O2、5'-脱氢-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (4)，可以高产率得到相应的 5'-卤代-5'-脱氧-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (5a 和 5b)。在相同条件下，6, 5'-环-2', 3'-O-异亚丙基尿苷（6）与 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）反应，高产率地得到了相应的 1-(5-卤代-5-脱氧-2, 3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)-5-二甲基氨基亚甲基巴比妥酸（7a 和 7b）。
• MIXAJLOV, S. N.;GRISHKO, N. B., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 1, 91-94
  作者：MIXAJLOV, S. N.、GRISHKO, N. B.

  DOI：——

  日期：——