(3aR,8aS)-3-(2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one | 1532592-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,8aS)-3-(2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
• CAS: 1532592-38-3；1533400-56-4
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₃
• 分子量: 465.552
• InChiKey: SMTMNRBBUVUTKR-LBNVMWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS)-3-(2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S,11S)2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of N-stereogenic molecules: diastereoselective double aza-Michael reaction

  摘要：

  我们开发了一种通过双氮-迈克尔加成法不对称合成 N-立体分子的新方法。通过热力学控制的异构化机制，可以提高非对映异构体的比例。通过对产物进行简单的分离和官能化，就能得到对映体纯度很高的 N-stereogenic 化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc48486f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (3aR,8aS)-3-(2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one 、 (3aR,8aS)-3-(2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of N-stereogenic molecules: diastereoselective double aza-Michael reaction

  摘要：

  我们开发了一种通过双氮-迈克尔加成法不对称合成 N-立体分子的新方法。通过热力学控制的异构化机制，可以提高非对映异构体的比例。通过对产物进行简单的分离和官能化，就能得到对映体纯度很高的 N-stereogenic 化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc48486f