(5S,11S)-methyl2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetate | 1532592-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (5S,11S)-methyl2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetate
• CAS: 1532592-34-9；1532592-41-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: HRYSCBLFYMNOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,11S)-methyl2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以96%的产率得到(5S,11S)2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of N-stereogenic molecules: diastereoselective double aza-Michael reaction

  摘要：

  我们开发了一种通过双氮-迈克尔加成法不对称合成 N-立体分子的新方法。通过热力学控制的异构化机制，可以提高非对映异构体的比例。通过对产物进行简单的分离和官能化，就能得到对映体纯度很高的 N-stereogenic 化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc48486f
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 2,8-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(5S,11S)-methyl2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of N-stereogenic molecules: diastereoselective double aza-Michael reaction

  摘要：

  我们开发了一种通过双氮-迈克尔加成法不对称合成 N-立体分子的新方法。通过热力学控制的异构化机制，可以提高非对映异构体的比例。通过对产物进行简单的分离和官能化，就能得到对映体纯度很高的 N-stereogenic 化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc48486f