(5S,11S)2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetic acid | 1532592-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (5S,11S)2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(5,13-Dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-17-yl)ethanol；2-(5,13-dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-17-yl)ethanol
• CAS: 1532592-42-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: QMVMSPQMYXFJAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5S,11S)2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of N-stereogenic molecules: diastereoselective double aza-Michael reaction

  摘要：

  我们开发了一种通过双氮-迈克尔加成法不对称合成 N-立体分子的新方法。通过热力学控制的异构化机制，可以提高非对映异构体的比例。通过对产物进行简单的分离和官能化，就能得到对映体纯度很高的 N-stereogenic 化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc48486f