1,5-anhydro-4-azido-2-carbamoyl-2,4-dideoxy-3,6-di-O-methyl-D-arabino-hex-1-enitol | 1235984-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-4-azido-2-carbamoyl-2,4-dideoxy-3,6-di-O-methyl-D-arabino-hex-1-enitol
• CAS: 1235984-07-2
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₄
• 分子量: 242.235
• InChiKey: PSHXPELPCSZJRD-BWZBUEFSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4-azido-2-carbamoyl-2,4-dideoxy-3,6-di-O-methyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到4-amino-1,5-anhydro-2-carbamoyl-2,4-dideoxy-3,6-di-O-methyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的γ-氨基丁酸类似物的合成

  摘要：

  基于糖支架的γ-氨基丁酸类似物是从D-葡萄糖和D-半乳糖开始的六到九个步骤中制备的。合成中的关键步骤是Vilsmeier-Haack反应，该反应在用DMF和POCl（3）处理后提供相应的2-C-甲酰基糖基。醛的氧化和4-叠氮基的还原提供了相应的GABA类似物。还制备了酰胺和四唑类似物作为羧酸的生物等排体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.033
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4-azido-2-carboxy-2,4-dideoxy-3,6-di-O-methyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1,5-anhydro-4-azido-2-carbamoyl-2,4-dideoxy-3,6-di-O-methyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的γ-氨基丁酸类似物的合成

  摘要：

  基于糖支架的γ-氨基丁酸类似物是从D-葡萄糖和D-半乳糖开始的六到九个步骤中制备的。合成中的关键步骤是Vilsmeier-Haack反应，该反应在用DMF和POCl（3）处理后提供相应的2-C-甲酰基糖基。醛的氧化和4-叠氮基的还原提供了相应的GABA类似物。还制备了酰胺和四唑类似物作为羧酸的生物等排体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.033