3-(4-bromobenzoyl)-4-{(Z)-2-[(3,5-dinitro-2-thienyl)thio]-1-methylvinyl}-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 1146698-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-bromobenzoyl)-4-{(Z)-2-[(3,5-dinitro-2-thienyl)thio]-1-methylvinyl}-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(4-bromobenzoyl)-4-[(Z)-1-(3,5-dinitrothiophen-2-yl)sulfanylprop-1-en-2-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 1146698-83-0
• 化学式: C₁₆H₉BrN₄O₇S₂
• 分子量: 513.306
• InChiKey: YSAOYAVEQZIGLB-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solvent: Toluene)
• 沸点：
  610.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,5-dinitro-thiophene 、 silver (1Z)-2-[3-(4-bromobenzoyl)-5-oxo-1,2,4-oxadiazol-4(5H)-yl]prop-1-ene-1-thiolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以29%的产率得到3-(4-bromobenzoyl)-4-{(Z)-2-[(3,5-dinitro-2-thienyl)thio]-1-methylvinyl}-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  L型钙通道阻滞剂：通过噻嗪并恶二唑-3-one衍生物从地尔硫卓到1,2,4-氧杂二唑-5-酮

  摘要：

  具有L型钙通道（LTCC）阻断活性的化合物的研究继续与含有1,2,4-恶二唑-5-酮环的杂环化合物一起进行。对于3-芳基-4 [（Z）-（1-甲基-2-烷基磺酰基-乙烯基）] [1,2,4]恶二唑-5（4 H）-的一系列22种新衍生物。先前研究的环状芳基-噻嗪并恶二唑酮的“冷冻”开链对应物，我们在这里报告了在豚鼠的分离组织上评估的作为LTCC阻滞剂的合成和表征。最有趣的化合物8b还对离体大鼠尾动脉心肌细胞中记录的L型钙电流进行了测试。总体而言，六个化合物比地尔硫卓更有效，结合试验证实了与苯并噻氮平结合位点的直接相互作用。作为环状芳基-噻嗪并恶二唑酮，对-溴取代的化合物通常比相应的对-氯化合物更有效。硫原子上的饱和或不饱和烷基链或庞大的基团不利于效能，而具有S-甲基的化合物，即硫醚（8b），亚砜（16a，b）和砜（17b），则产生最好的结果。

  DOI：

  10.1021/jm801351u

文献信息

• L-Type Calcium Channel Blockers: From Diltiazem to 1,2,4-Oxadiazol-5-ones via Thiazinooxadiazol-3-one Derivatives
  作者：Roberta Budriesi、Barbara Cosimelli、Pierfranco Ioan、Maria Paola Ugenti、Emanuele Carosati、Maria Frosini、Fabio Fusi、Raffaella Spisani、Simona Saponara、Gabriele Cruciani、Ettore Novellino、Domenico Spinelli、Alberto Chiarini

  DOI：10.1021/jm801351u

  日期：2009.4.23

  compounds containing the 1,2,4-oxadiazol-5-one ring. For a series of 22 new derivatives of 3-aryl-4[(Z)-(1-methyl-2-alkylsulphanyl-vinyl)][1,2,4]oxadiazol-5(4H)-ones, which represent the “frozen” open chain counterpart of the cyclic aryl-thiazinooxadiazolones previously examined, we report here the synthesis and the characterization as LTCC blockers, evaluated on isolated tissues of guinea pig. The most

  具有L型钙通道（LTCC）阻断活性的化合物的研究继续与含有1,2,4-恶二唑-5-酮环的杂环化合物一起进行。对于3-芳基-4 [（Z）-（1-甲基-2-烷基磺酰基-乙烯基）] [1,2,4]恶二唑-5（4 H）-的一系列22种新衍生物。先前研究的环状芳基-噻嗪并恶二唑酮的“冷冻”开链对应物，我们在这里报告了在豚鼠的分离组织上评估的作为LTCC阻滞剂的合成和表征。最有趣的化合物8b还对离体大鼠尾动脉心肌细胞中记录的L型钙电流进行了测试。总体而言，六个化合物比地尔硫卓更有效，结合试验证实了与苯并噻氮平结合位点的直接相互作用。作为环状芳基-噻嗪并恶二唑酮，对-溴取代的化合物通常比相应的对-氯化合物更有效。硫原子上的饱和或不饱和烷基链或庞大的基团不利于效能，而具有S-甲基的化合物，即硫醚（8b），亚砜（16a，b）和砜（17b），则产生最好的结果。