(E)-2-(3-(4-(tert-butyl)phenyl)allyl)benzonitrile | 1433901-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(3-(4-(tert-butyl)phenyl)allyl)benzonitrile
• CAS: 1433901-09-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: JPFXVXWRXNIIKJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 、 2-氰基溴苄 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以41%的产率得到(E)-2-(3-(4-(tert-butyl)phenyl)allyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-羰基烷基溴化物和苄基溴化物的可见光光催化自由基亚烷基化

  摘要：

  通过使用[Ru（bpy）3 Cl 2 ]（bpy = 2,2'-联吡啶）和[Ir（ppy）3 ]（ppy =苯基吡啶）作为光催化剂，我们实现了可见光光催化的第一个例子各种α-羰基烷基溴和苄基溴的自由基烯基化作用，以提供α-乙烯基羰基和烯丙基苯衍生物，这是许多生物活性分子的重要结构元素。特别是，这种转化具有区域特异性，并且可以耐受带有β-氢化物的伯，仲，甚至叔烷基卤，这对于传统的钯催化方法而言可能具有挑战性。这种转化的关键起始步骤是可见光诱导的C单电子还原Br键产生由光催化剂促进的烷基自由基种类。接下来的碳碳键形成步骤涉及自由基加成步骤，而不是金属介导的过程，从而避免了不希望的β-氢化物消除副反应。此外，我们建议Ru和Ir光催化剂在催化体系中起双重作用：它们从可见光吸收能量以促进反应过程，并充当电子转移的介质，以更有效地活化卤代烷。总体而言，这种光氧化还原催化方法为温和条件下含β-氢化物

  DOI：

  10.1002/chem.201203694

文献信息

• Copper-catalysed direct radical alkenylation of alkyl bromides
  作者：Xu Zhang、Hong Yi、Zhixiong Liao、Guoting Zhang、Chao Fan、Chu Qin、Jie Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4ob00813h

  日期：——

  A copper-catalysed direct radical alkenylation of various benzyl bromides and α-carbonyl alkyl bromides has been developed. Compared with the recent radical alkenylations which mostly focused on secondary or tertiary alkyl halides, this transformation shows good reactivity to primary alkyl halides and tertiary, secondary alkyl halides were also tolerated. The key initiation step of this transformation

  已经开发了各种苄基溴和α-羰基烷基溴的铜催化的直接烯基化。与最近主要集中在仲或叔烷基卤化物上的自由基烯基化反应相比，这种转变显示出对伯烷基卤化物的良好反应性，叔，仲烷基卤化物也具有耐受性。该转变的关键起始步骤是铜诱导的C-Br键单电子还原，生成烷基自由基。