11(E),13-tetradecadien-9-yn-1-ol | 129196-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11(E),13-tetradecadien-9-yn-1-ol
• 英文别名: (11E)-tetradeca-11,13-dien-9-yn-1-ol
• CAS: 129196-60-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: FOYKMGOHWWYBFJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11(E),13-tetradecadien-9-yn-1-ol 在 吡啶 、 potassium cyanide 、 水 、 锌 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Sex pheromone ofStenoma cecropia Meyrick (Lepidoptera: Elachistidae)

  摘要：

  (Z,E)-9,11-tetradecadienal (Z9,E11-14: Ald; 11%), (Z,E)-9,11,13-tetradecatrienal (Z9,E11, 13-14:Ald; 67%), (Z,E)-9,11-tetradecadienyl acetate (Z9,E11-14:Ac, 5.5%), and (Z,E)-9,11, 13-tetradecatrienyl acetate (Z9,E11,13-14:Ac; 16.5%) were identified in the extracts of female pheromone glands of Stenoma cecropia (Lepidoptera: Elachistidae). From electroantennograms and single sensillum recordings, receptors to Z9,E 11,13-14:Ald and Z9,E11-14:Ald were found on male antenna. Behavioral data were obtained from olfactometric tests in the laboratory and field trapping experiments in Colombia. It appeared that a blend of Z9,E11,13-14:Ald (83%) and Z9,E11-14:Ald (17%) was attractive to males. These aldehydes are assumed to be components of the sex pheromone of S. cecropia, whereas the acetates found in gland extracts might be precursors of the pheromone.

  DOI：

  10.1007/bf02027948
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-dodec-l-en-3-yn-12-ol 在 四(三苯基膦)钯 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 11(E),13-tetradecadien-9-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Millar, Jocelyn G., Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 9, p. 2473 - 2476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Synthesis of (Z,E)-9,11,13-Tetradecatrienal, the Sex Pheromone of the Carob Moth Apomyelois (=Ectomyelois) Ceratoniae (Lepidoptera: Pyralidae)
  作者：Saeede Noorbakhsh、Babak Heidary Alizadeh、Moosa Saber、Hossein Farazmand

  DOI：10.3184/174751917x14894997017450

  日期：2017.4

  (Z,E)-9,11,13-Tetradecatrienal is a sex pheromone component emitted by virgin females of the Carob Moth Apomyelois ceratoniae Zeller (Lepidoptera: Pyralidae) which is an important pest of Iranian pomegranate fruits. Chemical control of this pest is not possible and biological methods with pheromones are used. The synthesis of the major component of the sex pheromone was achieved in fewer steps and with

  (Z,E)-9,11,13-Tetradecatrienal 是一种性信息素成分，由角豆蛾 Apomyelois ceratoniae Zeller（鳞翅目：Pyralidae）的处女雌性发出，是伊朗石榴果实的重要害虫。这种害虫的化学控制是不可能的，需要使用信息素的生物方法。与以前相比，性信息素主要成分的合成步骤更少，成本更低。(Z,E)-9,11,13-十四碳三烯醛通过四步合成，总产率为 59%。来自 E-1,2-二氯乙烯的共轭二烯醇中间体与乙烯基溴化镁的偶联以良好的产率实现，然后用活化的锌在 THF-H2O 中还原二烯醇并氧化得到性信息素的醛。
• Stereospecific synthesis of (Z,E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate and aldehyde sex pheromone components of stenoma cecropia and ectomyelois ceratoniae
  作者：Frédérique Tellier、Charles Descoins

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80210-d

  日期：1990.1
• TELLIER, FREDERIQUE;DESCOINS, CHARLES, TETRAHEDRON LETT , 31,(1990) N6, C. 2295-2298
  作者：TELLIER, FREDERIQUE、DESCOINS, CHARLES

  DOI：——

  日期：——
• MILLAR, JOCELYN G., AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 2473-2476
  作者：MILLAR, JOCELYN G.

  DOI：——

  日期：——