2-(2,4-difluorophenyl)indole | 906775-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)indole
• 英文别名: 2-(2,4-difluorophenyl)-1H-indole
• CAS: 906775-79-9
• 化学式: C₁₄H₉F₂N
• 分子量: 229.229
• InChiKey: TXCOYLQGIUWOMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-difluorophenyl)indole 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2-(2,4-difluorobenzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  由TBHP介导的由2-芳基吲哚合成2-酰胺基苯甲酸及其抗菌活性。

  摘要：

  已经开发出一种简单高效的策略，用于在无金属需氧条件下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的氧化作用和2-芳基吲哚的连续开环反应，以2-锅的方式合成2-酰胺基苯甲酸。所开发的合成规程操作简单，可耐受多种官能团，并且适用于克级。自由基捕获实验表明该反应涉及自由基途径。测试了合成的化合物（2a-s）的体外抗菌活性。在所有筛选的化合物中，2d显示出对铜绿假单胞菌的最大抗菌活性（ZOI = 17 mm，MIC = 32μgmL-1），化合物2d和2p显示出对黄曲霉的最大抗菌活性（32μgmL-1）。和白色念珠菌。

  DOI：

  10.1039/c9ob00797k
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二氟苯乙酮 在 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial synthesis of substituted 3-(2-indolyl)piperidines and 2-phenyl indoles as inhibitors of ZipA–FtsZ interaction

  摘要：

  The ZipA-FtsZ protein-protein interaction is a potential target for antibacterial therapy. The design and parallel synthesis of a combinatorial library of small molecules, which target the FtsZ binding area on ZipA are described. Compounds were demonstrated to bind to the FtsZ binding domain of ZipA by HSQC NMR and to inhibit cell division in a cell elongation assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.031

文献信息

• TEMPO-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling of Indoles and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Fluorinated Alcohols
  作者：Dhananjay S. Nipate、Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00031

  日期：2021.2.19

  A simple and highly efficient metal-free method has been developed for hydroxyfluoroalkylation of indoles and imidazo[1,2-a]pyridines via TEMPO-mediated C(sp3)–H and C(sp2)–H bond cross-dehydrogenative coupling of fluorinated alcohols and indoles. The protocol showed broad substrate scope, afforded good yields of hydroxyfluoroalkylated products, and was amenable for scale-up. Mechanistic investigation

  已经开发了一种简单高效的无金属方法，用于通过TEMPO介导的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键交叉脱氢偶联将吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行羟基氟烷基化氟化醇和吲哚。该方案显示出广泛的底物范围，提供了良好的羟基氟烷基化产物收率，并且适合规模扩大。机理研究表明该自由基途径的参与。
• Rhodium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Annulation and Spirocyclization of 2-Arylindoles and 2-(1<i>H</i>-Pyrazol-1-yl)-1<i>H</i>-indoles with Maleimides: A Facile Access to Isogranulatimide Alkaloid Analogues
  作者：Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02467

  日期：2021.2.5

  A Rh(III)-catalyzed dehydrogenative annulation and spirocyclization of 2-arylindoles and 2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole with maleimides is described. The cascade protocol provided highly functionalized benzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-diones and spiro[isoindolo[2,1-a]indole-6,3′-pyrrolidine]-2′,5′-diones in good to excellent. The developed reaction methodology exhibited broad substrate scope

  描述了Rh（III）催化的2-芳基吲哚和2-（1H-吡唑-1-基）-1H-吲哚与马来酰亚胺的脱氢环化和螺环化。级联方案提供了高度官能化的苯并[ a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-1,3（2 H，8 H）-二酮和螺[异吲哚并[ 2,1- a ]吲哚-6,3'-吡咯烷] -2'，5'-二烯良好。发达的反应方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且操作简单且可扩展。研究了环状产物的光物理性质。2-（1 H-吡唑-1-基）-1 H的环状产物与2-苯基吲哚相比，-吲哚显示出高的吸收和发射值，并且具有大的红移。
• Switchable regioselective hydroalkylation of 2-arylindoles with maleimides
  作者：Dhananjay S. Nipate、Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1039/d1ob00690h

  日期：——

  A condition-based switchable regioselective hydroalkylation of 2-arylindoles with maleimides has been developed.

  已开发出一种基于条件的可切换的选择性区域烃基化反应，用于2-芳基吲哚与马来酰亚胺的反应。
• Electrochemical Synthesis of 2-Aryl-3-(2-aminoaryl)quinoxalines via Oxidative Dearomatization/Ring-Opening/Cyclization Cascade Sequence of 2-Arylindoles with 1,2-Diaminoarenes
  作者：Yadav Kacharu Nagare、Jyothi Yadav、Atul Jankiram Dolas、Imtiyaz Ahmad Shah、Krishnan Rangan、Rahul Choudhary、Eldhose Iype、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01092

  日期：2023.8.4