3-(p-tolyl)benzofuran-2(3H)-one | 4815-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-(p-tolyl)benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2(3h)-Benzo[b]furanone,3-(4-methylphenyl)-；3-(4-methylphenyl)-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 4815-06-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: JLHDBQRTRXHGMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)benzofuran-2(3H)-one 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(2-羟基苯基)-(4-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基二苯甲酮类化合物的催化合成方 法

  摘要：

  本发明揭示了一类2‑羟基二苯甲酮类化合物及其绿色催化合成法，该方法以苯并呋喃酮及其衍生物原料，以氯化镍为催化剂，甲苯为溶剂，二叔丁基过氧化物为氧化剂，碳酸钠为碱的条件下，较高产率得到2‑羟基二苯甲酮类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为2‑羟基二苯甲酮化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。

  公开号：

  CN109534975B
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-2-p-tolylacetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-(p-tolyl)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过由2-（1-甲苯磺酰基烷基）苯酚生成的邻苯二甲醌甲氧基合成2-（2-羟苯基）乙腈

  摘要：

  的2-（2-羟基苯基）乙腈简明合成已通过三甲基氰硅烷的反应并开发了Ó -quinone甲基化物在原位从碱性条件下2-（1- tosylalkyl）酚生成。此外，2-（2-羟苯基）乙腈可以方便地转化为苯并呋喃酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400463

文献信息

• Chiral Calcium Phosphate Catalyzed Enantioselective Amination of 3-Aryl-2-benzofuranones
  作者：Ruihan Liu、Suvratha Krishnamurthy、Zhenwei Wu、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03059

  日期：2020.10.16

  4-tert-butyl-phenyl substituted (R)-[H8]-BINOL chiral calcium phosphate catalyzed enantioselective amination of 3-aryl-2-benzofuranones with dibenzyl azodicarboxylate is described. The catalyst loading of the reaction is 1 mol %. This transformation is facile and has a high degree atom economy, which gave products with good yields and high enantioselectivities (79% to 99%). This reaction has excellent ee

  描述了4-叔丁基-苯基取代的（R）-[H 8 ] -BINOL手性磷酸钙催化的3-芳基-2-苯并呋喃酮与偶氮二羧酸二苄酯的对映选择性胺化。反应的催化剂负载量是1mol％。这种转变是容易的，并且具有高度的原子经济性，这使得产物具有良好的产率和高对映选择性（79％至99％）。该反应具有优异的ee和较宽的底物范围以及温和的反应条件。
• Organocatalytic Asymmetric Branching Sequence of MBH Carbonates: Access to Chiral Benzofuran-2(3<i>H</i>)-one Derivatives with Three Stereocenters
  作者：Chuanle Zhu、Lijun Yang、Jing Nie、Yan Zheng、Junan Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201200809

  日期：2012.11

  An organocatalytic asymmetric branching sequence was realized in the presence of 10 mol% of (DHQD)2AQN, affording the sequential products with three stereocentres, including two quaternary carbon centres, in 47%–79% yields with 85%–99% ee.

  在10摩尔％（DHQD）2 AQN的存在下实现了有机催化不对称分支序列，提供了具有三个立体中心（包括两个季碳中心）的顺序产物，产率为47％-79％，ee为85％-99％。
• Organocatalytic asymmetric formal arylation of benzofuran-2(3H)-ones with cooperative visible light photocatalysis
  作者：Yang Liu、Jiangtao Li、Xinyi Ye、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c6cc07105h

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric reaction of benzofuran-2(3H)-ones with naphthoquinones is disclosed. The current method provides a direct way to furnish arylation of benzofuran-2(3H)-ones in high yields with excellent enantioselectivities. A cooperative...

  公开了苯并呋喃-2（3H）-酮与萘醌的有机催化不对称反应。目前的方法提供了直接的方法，以高产率提供具有优异对映选择性的苯并呋喃-2（3H）-芳基化。合作社...
• Enantioselective Base-Free Electrophilic Amination of Benzofuran-2(3H)-ones: Catalysis by Binol-Derived P-Spiro Quaternary Phosphonium Salts
  作者：Chuan-Le Zhu、Fa-Guang Zhang、Wei Meng、Jing Nie、Dominique Cahard、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201100283

  日期：2011.6.20

  A spiroing reactivity: A series of novel binol‐derived P‐spiro quaternary phosphonium salts were designed, prepared, and used for the first highly enantioselective amination of benzofuranones (see scheme; binol=1,1′‐2‐binaphthol, Bn=benzyl). An unprecedented mechanism involving the π–π interactions between the substrate and the catalyst was proposed as the primary binding mode on the basis of molecular

  甲 螺荷兰国际集团的反应性：一系列新颖BINOL衍生的P -螺季鏻盐分别设计，制备，并用于苯并呋喃酮的第一高度对映选择性胺化（参见方案; BINOL = 1,1'- -2-联萘酚，BN =苄基）。在分子建模和DFT计算的基础上，提出了一种前所未有的机制，涉及底物与催化剂之间的π-π相互作用，作为主要的结合方式。
• 一类苯并呋喃酮类衍生物及其合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109438402B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明揭示了一类苯并呋喃酮类衍生物及其绿色催化合成法，该方法以苯并呋喃酮和醇为主要原料，以溴化亚铜为催化剂，在乙腈为溶剂，过硫酸钾为氧化剂，磷酸二氢钾为碱的条件下，较高产率得到苯并呋喃酮类衍生物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为苯并呋喃酮类衍生物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。