(2R,3R,4R,5R)-5-(acetyloxy)-4-(benzoyloxy)-2-(methoxymethyl)tetrahydro-3-furanyl benzoate | 99271-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-(acetyloxy)-4-(benzoyloxy)-2-(methoxymethyl)tetrahydro-3-furanyl benzoate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-acetyloxy-4-benzoyloxy-2-(methoxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 99271-95-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: PNBZCVOFGCZGBL-YXTQBTIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Phenethylamino)-9H-purine-2-carbonitrile 、 (2R,3R,4R,5S)-5-(acetyloxy)-4-(benzoyloxy)-2-(methoxymethyl)tetrahydro-3-furanyl benzoate 、 (2R,3R,4R,5R)-5-(acetyloxy)-4-(benzoyloxy)-2-(methoxymethyl)tetrahydro-3-furanyl benzoate 、 硫酸胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三甲基溴硅烷 在 溴化铋 (2R,3R,4R,5R)-4-(Benzoyloxy)-5-[2-cyano-6-(phenethylamino)-9H-purin-9-yl]-2-(methoxymethyl)tetrahydro-3-furanyl benzoate 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以This gave the title compound (7.9 g) as a white foam的产率得到(2R,3R,4R,5R)-4-(Benzoyloxy)-5-[2-cyano-6-(phenethylamino)-9H-purin-9-yl]-2-(methoxymethyl)tetrahydro-3-furanyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Adenosine A2A receptor agonists as antiinflammatory agents

  摘要：

  本发明提供式(I)化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及制备、含有、使用和制备这些具有A2a受体激动剂活性的化合物的中间体的过程。

  公开号：

  US06326359B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(acetyloxy)-4-(benzoyloxy)-2-(methoxymethyl)tetrahydro-3-furanyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of analogues of cytosine and 2-pyrimidinone nucleosides and their effect on bacterial (Escherichia coli A 19) cytidine aminohydrolase

  摘要：

  研究作为细菌胞嘧啶氨水解酶（EC 3.5.4.5）底物和抑制剂的化合物集合包括在杂环碱基或糖基部分上修改的胞嘧啶类似物以及来源于l-(β-D-核糖呋喃苷)-2-嘧啶酮（I）及其异构体的类似物。后一组化合物还包括中性和酸性特性的开链衍生物。这些化合物是通过新颖的合成方法制备的。从大肠杆菌A 19的胞嘧啶氨水解酶的抑制剂结构的最低必要条件包括：含有基本性质的Rf-N-CO-N(H)片段的杂环系统，其中Rf表示带有核糖-构型的3-羟基的β-D-醛基五糖；糖基的5-羟基可能带有取代基，但不能是磷酸单酯功能团。杂环碱基还可能在不影响系统碱性和核苷酸键的构象的情况下，在核苷酸键的α位置以外带有取代基。

  DOI：

  10.1135/cccc19850393

文献信息

• ADENINE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1121372A1

  公开（公告）日：2001-08-08
• US6326359B1
  申请人：——

  公开号：US6326359B1

  公开（公告）日：2001-12-04
• [EN] ADENINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ADENINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2000023457A1

  公开（公告）日：2000-04-27

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thererof, together with processes for the preparation of, compositions containing, uses of and intermediates used in the preparation of, such compounds that have adenosine A2 a receptor agonist activity.