3-[2-((1S,4aR,8aR)-1-Methyl-3,6-dioxo-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyridin-7-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 132881-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-((1S,4aR,8aR)-1-Methyl-3,6-dioxo-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyridin-7-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 132881-62-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: BPLWXFKWZVDGGQ-KVSKMBFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-[2-((1S,4aR,8aR)-1-Methyl-3,6-dioxo-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyridin-7-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 生成 (7aR,8S,11aR,12aS)-8-Methyl-10-oxo-4a,5,7a,8,10,11,11a,12,12a,13a-decahydro-6H,7H-9-oxa-6a,13-diaza-indeno[2,1-a]anthracene-13-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  General stereocontrolled strategy for the heteroyohimbine alkaloids: the total synthesis of (-)-ajmalicine and (+)-19-epiajmalicine

  摘要：

  A general approach is described for the total synthesis of enantiomerically pure 3-alpha-heteroyohimbine alkaloids based on the utilization of D-glucose as a chiral template for ring E. 19-Epiajmalicine was thus prepared from alpha-D-glucose pentaacetate in 23 steps (2.5% overall yield), averaging 85% yield per step.

  DOI：

  10.1021/jo00009a001
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3S,4S,6R)-3-formyl-2-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-4-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-[2-((1S,4aR,8aR)-1-Methyl-3,6-dioxo-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyridin-7-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  General stereocontrolled strategy for the heteroyohimbine alkaloids: the total synthesis of (-)-ajmalicine and (+)-19-epiajmalicine

  摘要：

  A general approach is described for the total synthesis of enantiomerically pure 3-alpha-heteroyohimbine alkaloids based on the utilization of D-glucose as a chiral template for ring E. 19-Epiajmalicine was thus prepared from alpha-D-glucose pentaacetate in 23 steps (2.5% overall yield), averaging 85% yield per step.

  DOI：

  10.1021/jo00009a001