3β-bromo-4β-hydroxymethyl-4α-methoxy-3α-methyl-7β-phenoxyacetamidocepham | 94103-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3β-bromo-4β-hydroxymethyl-4α-methoxy-3α-methyl-7β-phenoxyacetamidocepham
• 英文别名: 3β-bromo-3α-methyl-4β-(hydroxymethyl)-4α-methoxy-7β-(phenoxyacetamido)cepham；N-[(2S,3S,6R,7R)-3-bromo-2-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-7-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 94103-32-9
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₂O₅S
• 分子量: 445.334
• InChiKey: UGDMALNHMQRVBJ-DZUCGIPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-bromo-4β-hydroxymethyl-4α-methoxy-3α-methyl-7β-phenoxyacetamidocepham 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到3β-bromo-4α-methoxy-3α-methyl-7β-(phenylacetamido)cepham-4β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et propriétés anti-microbiennes des nouveaux dérivés céphame et péname avec le groupe carboxylique dans la “mauvaise” configuration β

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90023-8
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carbonyl chloride 在 LiAl(t-BuO)3 、 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3β-bromo-4β-hydroxymethyl-4α-methoxy-3α-methyl-7β-phenoxyacetamidocepham
  参考文献：
  名称：

  Balsamo, Aldo; Domiano, Paolo; Macchia, Bruno, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 7, p. 2163 - 2197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion reactions of cepham into penam systems. A route to determine the relative configurations of two diastereoisomeric 3-bromo-4-methoxycepham derivatives
  作者：Aldo Balsamo、Bruno Macchia、Franco Macchia、Armando Rossello、Patrizia Scatena、Paolo Domiano

  DOI：10.1021/jo00354a028

  日期：1986.2
• BALSAMO, ALDO;BENVENUTI, MARCO;GIORGI, IRENE;MACCHIA, BRUNO;MACCHIA, FRAN+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 573-577
  作者：BALSAMO, ALDO、BENVENUTI, MARCO、GIORGI, IRENE、MACCHIA, BRUNO、MACCHIA, FRAN+

  DOI：——

  日期：——