methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 168781-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5,5,8-trioxo-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 168781-89-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 418.425
• InChiKey: GNHCXYIXUNLPJG-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(acetoxymethyl)-7α-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  7α-烷氧基头孢菌素的改进立体特异性制备

  摘要：

  摘要 以 7-ACA 为原料制备了 7α-烷氧基-头孢菌素 1.1-二氧化物。关键步骤是 7β-氨基-头孢烯 5 与亚硝酸异戊酯的重氮化，然后是铑催化的交换反应，生成所需的 7α-烷氧基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003635
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium tungstate 、 18-冠醚-6 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7α-烷氧基头孢菌素的改进立体特异性制备

  摘要：

  摘要 以 7-ACA 为原料制备了 7α-烷氧基-头孢菌素 1.1-二氧化物。关键步骤是 7β-氨基-头孢烯 5 与亚硝酸异戊酯的重氮化，然后是铑催化的交换反应，生成所需的 7α-烷氧基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003635

文献信息

• Reactions of cephalosporin sulfones 3. Synthesis of 2-phenylhydrazonocephem-sulfones. A new potential entry to 2-aminocephems
  作者：Tamas E. Gunda、Gyula Batta

  DOI：10.1002/jhet.5570430128

  日期：2006.1

  Reaction of cephem sulfones 1a-e with aryldiazonium salts gives the 2-azo compounds which immediately rearrange into the corresponding 2-hydrazono derivatives 2a-e.

  头孢砜砜1a-e与芳基重氮盐的反应产生了2-偶氮化合物，该化合物立即重排为相应的2-肼基衍生物2a-e。
• Regiospecific Bromination of Cephalosporin Sulfones at C-2 with Cyanogen Bromide
  作者：Tamás E. Gunda、Gabriella N. Szöke

  DOI：10.1080/00397919708005640

  日期：1997.10

  Abstract 2α-Bromocephalosporin sulfones can be prepared very easily and in practically pure form by using commercial cyanogen bromide with base catalysis. The bromides can immediately be used for subsequent reactions.

  摘要 2α-溴头孢菌素砜可以通过使用商业溴化氰在碱催化下很容易地制备成几乎纯的形式。溴化物可立即用于后续反应。
• Reactions of cephalosporin sulphones 1. Rearrangement of the β-lactam ring to a triazole derivative
  作者：Tamás E Gunda、László Tamás、Szabolcs Sályi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00358-x

  日期：1998.5

  The 7 beta-amino-cephalosporin sulphones, generated in situ from the appropriate 7 beta-tBoc-amino derivative and diazotized in a one-pot reaction in aq. HClO4 - MeOH - NaNO2, rearrange exclusively to the triazoles 5 in a multistep reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A very mild and quantitative oxidation of cephalosporins with dimethyldioxirane
  作者：Tamás E. Gunda、László Tamás、Szabolcs Sályi、Csaba Nemes、Ferenc Sztaricskai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01411-a

  日期：1995.9

  The cephalosporins 1-3 and Delta(2)-cephem 4 were oxidized in quantative yields to their sulfones with dimethyldioxirane. While in the case of 2-methylene-cephems (5,6) the exocyclic double bond oxidized simultaneously to the corresponding epoxide, the 3-vinyl derivative (8) or 3-methylene-cephems (7) gave selectively the corresponding vinyl sulfone.