3,4,6-tri-O-benzyl-1-phenylselenyl-β-D-mannose | 688754-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1-phenylselenyl-β-D-mannose
• CAS: 688754-22-5
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅Se
• 分子量: 589.59
• InChiKey: VCDIZJLUSYCNEO-GGJJTXTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 3,4,6-tri-O-benzyl-1-phenylselenyl-β-D-mannose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-O-dimethylvinylsilyl ether of 3,4,6-tri-O-benzyl-1-phenylselenyl-β-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  通过与乙烯基甲硅烷基系链的自由基环化反应合成C-糖苷。通过相邻的大分子保护基之间的空间排斥而改变吡喃糖环的构型来控制反应过程

  摘要：

  开发了一种立体选择性的方法，该方法通过乙烯基乙烯基作为临时连接链的自由基环化反应，分别在d-葡萄糖和d-甘露糖的1α-和1β-位引入C2-单元。通过由于相邻的大体积TBS-保护基团之间的空间排斥而使吡喃糖环的构型改变为1 C 4-形式，有效地促进了d-葡萄糖底物的自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01026-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 polymer-supported potassium thiophenolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-1-phenylselenyl-β-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中催化聚合物负载的硫代酚酸钾作为去除酯、酰胺和硫代乙酸酯保护基团的方法

  摘要：

  据报道，聚合物负载的苯硫酚钾可在甲醇存在下催化去除酯、活性酰胺和硫代乙酸酯保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817786