4-(1'-vinyl-1'-methyl-azetidino)-5-methoxy-1,2-benzoquinone | 169825-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1'-vinyl-1'-methyl-azetidino)-5-methoxy-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 4-(2-Ethenyl-2-methylazetidin-1-yl)-5-methoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 169825-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: MNTJVVKBIIUAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1'-vinyl-1'-methyl-azetidino)-5-methoxy-1,2-benzoquinone 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-methoxy-9-methyl-7,7,10,10-tetrahydroazocine-1-2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过4-（2-乙烯基-氮杂环丁烷和叠氮基）-1,2-苯并醌的氨基-claisen重排合成四氢偶氮苯并二氢az庚啶酮-1，2-苯醌

  摘要：

  4-（2-乙烯基-氮杂环丁烷基或叠氮基）-5-甲氧基-1,2-苯醌3a，b的氨基-克莱森重排分别选择性地产生了新的四氢偶氮c基-醌4a或二氢az庚基-醌4b。以对甲氧基苯酚为起始原料，三步合成杂双环醌4a，b的总产率分别为58％和52％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00866-b
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-vinylazetidin-2-one 在 aluminium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1'-vinyl-1'-methyl-azetidino)-5-methoxy-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氨基-甲氧基-1,2-苯并醌的热和酸催化σ重排

  摘要：

  4-（N-甲基-N-烯丙基氨基）-5-甲氧基-1,2-苯醌和4-（2-乙烯基-叠氮基或氮杂环丁烷基）-5-甲氧基-1,2的热和酸催化重整重排对苯醌进行了研究和比较。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00835-6

文献信息

• Synthesis of tetrahydroazocino- and dihydroazepino-1, 2-benzoquinones via amino-claisen rearrangement of 4- (2-vinyl - azetidino and aziridino)-1, 2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00866-b

  日期：1995.7

  Amino-Claisen rearrangement of 4-(2-vinyl- azetidino or aziridino)-5-methoxy-1,2-benzoquinones 3a,b selectively gives rise to the new tetrahydroazocino — quinone 4a or dihydroazepino — quinone 4b respectively. Based on paramethoxyphenol as starting material, overall yields for the 3 steps synthesis of heterobicyclic quinones 4a,b are 58 and 52%.

  4-（2-乙烯基-氮杂环丁烷基或叠氮基）-5-甲氧基-1,2-苯醌3a，b的氨基-克莱森重排分别选择性地产生了新的四氢偶氮c基-醌4a或二氢az庚基-醌4b。以对甲氧基苯酚为起始原料，三步合成杂双环醌4a，b的总产率分别为58％和52％。
• Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of allylamino-methoxy-1,2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00835-6

  日期：1996.10

  Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of 4-(N-methyl-N-allylamino)-5-methoxy-1,2-benzoquinones and of 4-(2-vinyl-aziridino or azetidino)-5-methoxy-1,2-benzoquinones were studied and compared. The mechanisms of these reactions are discussed.

  4-（N-甲基-N-烯丙基氨基）-5-甲氧基-1,2-苯醌和4-（2-乙烯基-叠氮基或氮杂环丁烷基）-5-甲氧基-1,2的热和酸催化重整重排对苯醌进行了研究和比较。讨论了这些反应的机理。