2,4-bis-(4-methoxyphenyl)-5-phenylthiophene | 381229-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-bis-(4-methoxyphenyl)-5-phenylthiophene
• 英文别名: 3,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylthiophene
• CAS: 381229-45-4
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂S
• 分子量: 372.488
• InChiKey: JSZSJJHLCWMJSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis-(4-methoxyphenyl)-5-phenylthiophene 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-[4-(4-Hydroxyphenyl)-5-phenylthiophen-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  一系列新型呋喃的合成和生物学评估：对雌激素受体α选择性的配体。

  摘要：

  多种非甾体系统可以充当雌激素受体（ER）的配体，在某些情况下，它们对两种ER亚型之一ERα或ERβ表现出选择性。我们为雌激素受体准备了一系列基于杂环的（呋喃，噻吩和吡咯）配体，并评估了它们作为ER配体的行为。开发了醛烯酮共轭加成方法和烯醇烷基化方法以制备分别为三取代和四取代系统的前体的1，4-二酮系统。所有的二酮都容易转化为相应的呋喃，但是由取代程度更高的1,4-二酮形成噻吩和吡咯是有问题的。在研究的系统中，四取代的呋喃被证明是最有趣的。它们是ERα结合和效能选择剂，三酚3-烷基-2,4,5-三（4-羟苯基）呋喃（15a-d）通常显示出比双酚类似物（15f-一世）。ERα的结合选择性高达50-70倍，转录激活研究表明，该系列的几个成员是ERα选择性激动剂，具有最佳化合物[3-ethyl-2,4,5-tris（4 -羟基苯基）呋喃，15b]对ER alpha具有完全的转录活性，而对ER be

  DOI：

  10.1021/jm010211u
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 劳森试剂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-bis-(4-methoxyphenyl)-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  一系列新型呋喃的合成和生物学评估：对雌激素受体α选择性的配体。

  摘要：

  多种非甾体系统可以充当雌激素受体（ER）的配体，在某些情况下，它们对两种ER亚型之一ERα或ERβ表现出选择性。我们为雌激素受体准备了一系列基于杂环的（呋喃，噻吩和吡咯）配体，并评估了它们作为ER配体的行为。开发了醛烯酮共轭加成方法和烯醇烷基化方法以制备分别为三取代和四取代系统的前体的1，4-二酮系统。所有的二酮都容易转化为相应的呋喃，但是由取代程度更高的1,4-二酮形成噻吩和吡咯是有问题的。在研究的系统中，四取代的呋喃被证明是最有趣的。它们是ERα结合和效能选择剂，三酚3-烷基-2,4,5-三（4-羟苯基）呋喃（15a-d）通常显示出比双酚类似物（15f-一世）。ERα的结合选择性高达50-70倍，转录激活研究表明，该系列的几个成员是ERα选择性激动剂，具有最佳化合物[3-ethyl-2,4,5-tris（4 -羟基苯基）呋喃，15b]对ER alpha具有完全的转录活性，而对ER be

  DOI：

  10.1021/jm010211u

文献信息

• Decarbonylative Dibromination of 5-Phenylthiophene-2-carbaldehyde with Bromine
  作者：Igor Opsenica、Vladimir Ajdačić、Stepan Stepanović、Mario Zlatović、Maja Gruden

  DOI：10.1055/s-0035-1562615

  日期：——

  step, which can be further exploited for the synthesis of 2,5-diaryl-3-bromothiophenes and 2,3,5-triarylthiophenes. The decarbonylative dibromination of 2-thiophenecarboxaldehyde derivatives with bromine under mild conditions is developed. The mechanism for the decarbonylation is investigated by experimental and instrumental techniques and is extended by a computational study. Alongside removal of the

  摘要 在温和的条件下，开发了2-噻吩甲醛衍生物与溴的脱羰二溴化反应。通过实验和仪器技术研究了脱羰基反应的机理，并通过计算研究对其进行了扩展。除了除去甲酰基外，该方法还可以在单​​个反应步骤中将起始化合物官能化，可以将其进一步用于合成2,5-二芳基-3-溴噻吩和2,3,5-三芳基噻吩。 在温和的条件下，开发了2-噻吩甲醛衍生物与溴的脱羰二溴化反应。通过实验和仪器技术研究了脱羰基反应的机理，并通过计算研究对其进行了扩展。除了除去甲酰基外，该方法还可以在单​​个反应步骤中将起始化合物官能化，可以将其进一步用于合成2,5-二芳基-3-溴噻吩和2,3,5-三芳基噻吩。