4-[2-(2-Amino-ethylamino)-acetylamino]-butyric acid tert-butyl ester | 128660-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 4-[2-(2-Amino-ethylamino)-acetylamino]-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[[2-(2-aminoethylamino)acetyl]amino]butanoate
• CAS: 128660-09-3
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O₃
• 分子量: 259.349
• InChiKey: ZZEGFALGZWAXTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2-Amino-ethylamino)-acetylamino]-butyric acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-(2-{Benzyloxycarbonylmethyl-[2-(bis-benzyloxycarbonylmethyl-amino)-ethyl]-amino}-acetylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  用于亲和裂解的蛋白质-EDTA的固相合成试剂和方法

  摘要：

  描述了通过固相方法在蛋白质的独特氨基酸位置引入金属螯合剂乙二胺四乙酸 (EDTA) 的合成程序。开发了两种受保护的 EDTA 衍生物，与使用 N-叔丁氧羰基-(Boc-) 保护的氨基酸的 Merrifield 固相蛋白质合成兼容。第一种试剂是一种二肽，其中 EDTA 的四个羧基中的三个被保护为苄酯，第四种试剂与 γ-氨基丁酸接头偶联，称为三苄基-EDTA-CABA (BEG)。第二种试剂是 EDTA 的三环己酯，TCE。BEG 和 TCE 允许修饰树脂结合的肽和蛋白质的 NH_2 末端和/或赖氨酸侧链。从树脂上脱保护和裂解后，在确定的氨基酸位置用 EDTA 产生蛋白质。

  DOI：

  10.1021/ja00173a027
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[2-(2-Amino-ethylamino)-acetylamino]-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于亲和裂解的蛋白质-EDTA的固相合成试剂和方法

  摘要：

  描述了通过固相方法在蛋白质的独特氨基酸位置引入金属螯合剂乙二胺四乙酸 (EDTA) 的合成程序。开发了两种受保护的 EDTA 衍生物，与使用 N-叔丁氧羰基-(Boc-) 保护的氨基酸的 Merrifield 固相蛋白质合成兼容。第一种试剂是一种二肽，其中 EDTA 的四个羧基中的三个被保护为苄酯，第四种试剂与 γ-氨基丁酸接头偶联，称为三苄基-EDTA-CABA (BEG)。第二种试剂是 EDTA 的三环己酯，TCE。BEG 和 TCE 允许修饰树脂结合的肽和蛋白质的 NH_2 末端和/或赖氨酸侧链。从树脂上脱保护和裂解后，在确定的氨基酸位置用 EDTA 产生蛋白质。

  DOI：

  10.1021/ja00173a027

文献信息

• SLUKA, JAMES P.;GRIFFIN, JOHN H.;MACK, DAVID P.;DERVAN, PETER B., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6369-6374
  作者：SLUKA, JAMES P.、GRIFFIN, JOHN H.、MACK, DAVID P.、DERVAN, PETER B.

  DOI：——

  日期：——