| 1618095-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• CAS: 1618095-97-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: APRNWWNEKGFRNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到3-[[5-Iodo-1-[2-phenyl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxan-4-yl]triazol-4-yl]methoxy]-2-(4-methylphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  功能化黄酮-三唑-四氢吡喃共轭物的设计，合成及抗增殖活性

  摘要：

  在优化的反应条件下，已开发出一种有效的合成方法，以通过点击反应提供官能化的黄酮-三唑-四氢吡喃共轭物。铜催化的1,3-偶极环加成反应以优异的收率得到了纯产物5-碘-和5- H -1-（四氢吡喃）-1,2,3-三唑-4 （3-甲氧基黄酮）衍生物（1-3。8小时内）（90-98％）。此外，Pd催化的5-碘-1,2,3-三唑与苯基硼酸的Suzuki偶联提供了5-苯基-1-（四氢吡喃）-1,2,3-三唑-4-（3-甲氧基黄酮）的衍生物。在4-5小时内达到极好的收率（93-95％）。体外筛选了产物（3a – l，4a – j）它们对三种人类癌细胞系（MDA-MB 231，KCL22和Hela）具有抗增殖活性。与参考药物相比，化合物3c，3g，3i，3j，4c和4h表现出更好的细胞毒性（IC 50为0.61-1.68μM）。化合物4e（IC 50 0.70μM），3j（IC 50 0.61μM）和4d（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.009
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4'-甲基黄酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.25h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能化黄酮-三唑-四氢吡喃共轭物的设计，合成及抗增殖活性

  摘要：

  在优化的反应条件下，已开发出一种有效的合成方法，以通过点击反应提供官能化的黄酮-三唑-四氢吡喃共轭物。铜催化的1,3-偶极环加成反应以优异的收率得到了纯产物5-碘-和5- H -1-（四氢吡喃）-1,2,3-三唑-4 （3-甲氧基黄酮）衍生物（1-3。8小时内）（90-98％）。此外，Pd催化的5-碘-1,2,3-三唑与苯基硼酸的Suzuki偶联提供了5-苯基-1-（四氢吡喃）-1,2,3-三唑-4-（3-甲氧基黄酮）的衍生物。在4-5小时内达到极好的收率（93-95％）。体外筛选了产物（3a – l，4a – j）它们对三种人类癌细胞系（MDA-MB 231，KCL22和Hela）具有抗增殖活性。与参考药物相比，化合物3c，3g，3i，3j，4c和4h表现出更好的细胞毒性（IC 50为0.61-1.68μM）。化合物4e（IC 50 0.70μM），3j（IC 50 0.61μM）和4d（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.009

文献信息

• Iodine catalyzed one-pot three-step synthesis of isoxazoles from primary alcohols and 3-O-propargyl flavones using DMSO as the oxidant
  作者：Sayeed Mukhtar、Meshari A. Alsharif、Mohammed Issa Alahmdi、Humaira Parveen、Mohd Waheed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154799

  日期：2023.11

  effective, trivial, green and metal free iodine catalyzed approach for the production of isoxazoles from primary alcohols and 3-O-propargyl flavones in one-pot three-step manner using DMSO as the oxidant has been developed. The stated methodology was promising for an extensive variety of primary alcohols and 3-O-propargyl flavones, generates isoxazoles within 10 h.

  开发了一种有效、简单、绿色、无金属的碘催化方法，以 DMSO 作为氧化剂，以伯醇和 3- O-炔丙基黄酮为​​原料，一锅三步法生产异恶唑。该方法对于多种伯醇和 3- O-炔丙基黄酮很有前景，可在 10 小时内生成异恶唑。