4,5-dihydro-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(3-pyridylmethyl)isoxazolium-2-olate | 334868-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(3-pyridylmethyl)isoxazolium-2-olate
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-2-oxido-3-(pyridin-3-ylmethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium
• CAS: 334868-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: YKXJPSMTYWXBHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 4,5-dihydro-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(3-pyridylmethyl)isoxazolium-2-olate 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到methyl 5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3a-(3-pyridylmethyl)perhydroisoxazolo[2,3-b]isoxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自对甲氧基苄基乙烯基醚、1-硝基-2-杂芳基乙烯和单和二取代烯烃的高压促进环化反应的新型五/五和六/五元双环亚硝基缩醛

  摘要：

  在 15 kbar 下，1-硝基-2-杂芳基乙烯 2a-c 在一锅三组分环加成反应中与对甲氧基苄基乙烯基醚 (1) 和丙烯酸甲酯反应，生成新型杂芳烃取代的六元/五元双环亚硝基缩醛. 在 3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl] 吡啶 (2 当量) 和 1 a 的反应中，串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加合物的形成与形成之间的竞争观察到了一种新型五元环状硝基酸酯。产物形成的比率强烈地依赖于压力和溶剂。已经提出了形成新型五元环状硝基的机理解释。1-Nitro-4-[(E)-2-nitroeth-1-enyl] 苯 (2d) 与 1 以与 2a 相同的方式根据建议的机制反应。五元环状硝基酸酯反应为 1，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<553::aid-ejoc553>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 120.0 ℃ 、800.0 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 4,5-dihydro-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(3-pyridylmethyl)isoxazolium-2-olate
  参考文献：
  名称：

  来自对甲氧基苄基乙烯基醚、1-硝基-2-杂芳基乙烯和单和二取代烯烃的高压促进环化反应的新型五/五和六/五元双环亚硝基缩醛

  摘要：

  在 15 kbar 下，1-硝基-2-杂芳基乙烯 2a-c 在一锅三组分环加成反应中与对甲氧基苄基乙烯基醚 (1) 和丙烯酸甲酯反应，生成新型杂芳烃取代的六元/五元双环亚硝基缩醛. 在 3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl] 吡啶 (2 当量) 和 1 a 的反应中，串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加合物的形成与形成之间的竞争观察到了一种新型五元环状硝基酸酯。产物形成的比率强烈地依赖于压力和溶剂。已经提出了形成新型五元环状硝基的机理解释。1-Nitro-4-[(E)-2-nitroeth-1-enyl] 苯 (2d) 与 1 以与 2a 相同的方式根据建议的机制反应。五元环状硝基酸酯反应为 1，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<553::aid-ejoc553>3.0.co;2-n

文献信息

• Novel Five/Five- and Six/Five-Membered Bicyclic Nitroso Acetals from High-Pressure-Promoted Cyclisation Reactions ofp-Methoxybenzyl Vinyl Ether, 1-Nitro-2-heteroaryl Ethenes, and Mono- and Di-Substituted Olefins
  作者：George J. T. Kuster、Ruud H. J. Steeghs、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<553::aid-ejoc553>3.0.co;2-n

  日期：2001.2

  three-component cycloaddition with p-methoxybenzyl vinyl ether (1) and methyl acrylate to yield novel heteroaromatic-substituted six/five-membered bicyclic nitroso acetals. In the reaction of 3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]pyridine (2 equiv.) and 1 a competition between the formation of the tandem [4 + 2]/[3 + 2] cycloadducts and the formation of a novel five-membered cyclic nitronate was observed. The ratio

  在 15 kbar 下，1-硝基-2-杂芳基乙烯 2a-c 在一锅三组分环加成反应中与对甲氧基苄基乙烯基醚 (1) 和丙烯酸甲酯反应，生成新型杂芳烃取代的六元/五元双环亚硝基缩醛. 在 3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl] 吡啶 (2 当量) 和 1 a 的反应中，串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加合物的形成与形成之间的竞争观察到了一种新型五元环状硝基酸酯。产物形成的比率强烈地依赖于压力和溶剂。已经提出了形成新型五元环状硝基的机理解释。1-Nitro-4-[(E)-2-nitroeth-1-enyl] 苯 (2d) 与 1 以与 2a 相同的方式根据建议的机制反应。五元环状硝基酸酯反应为 1，