trans-2-(2,2-dimethyl-3-butylcyclopropyl)cyclopent-2-enone | 72446-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(2,2-dimethyl-3-butylcyclopropyl)cyclopent-2-enone
• CAS: 72446-67-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: YGCMQYGKBMEYID-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(2,2-dimethyl-3-butylcyclopropyl)cyclopent-2-enone 、 Phenyl-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-methyl]-amine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-Desoxytaylorion
  参考文献：
  名称：

  泰勒酮中碳骨架的光化学合成。

  摘要：

  辐照环戊烯酮（15）可使乙烯基环丙烷（18）有效地进行区域特异性二-π-甲烷重排（> 70％），然后将其转化为-desoxytaylorione（19）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86868-4
• 作为产物：
  描述：

  1-[1,3]dioxolan-2-yl-5,5-dimethyl-undec-6t-en-3-one 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 trans-2-(2,2-dimethyl-3-butylcyclopropyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  泰勒酮中碳骨架的光化学合成。

  摘要：

  辐照环戊烯酮（15）可使乙烯基环丙烷（18）有效地进行区域特异性二-π-甲烷重排（> 70％），然后将其转化为-desoxytaylorione（19）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86868-4

文献信息

• Synthetic photochemistry. A synthesis of the carbon skeleton found in taylorione from Mylia taylorii, using the di-π-methane rearrangement
  作者：Gerald Pattenden、Derek Whybrow

  DOI：10.1039/p19810001046

  日期：——

  Synthetic routes to the E- and Z-cyclopentenones (20) and (25), which incorporate photosensitive 1,4-diene systems, are described. Irradiation of the E-cyclopentenone (20) is shown to result in efficient regiospecific di-π-methane rearrangement (>70%) to the vinylcyclopropane (26), which is then converted into trans-deoxytaylorione (28). Irradiation of the corresponding Z-cyclopentenone (25) also leads

  描述了到E-和Z-环戊烯酮（20）和（25）的合成路线，所述路线包含光敏的1，4-二烯系统。E-环戊烯酮（20）的辐照显示导致乙烯基环丙烷（26）有效的区域特异性二-π-甲烷重排（＞ 70％），然后乙烯基环丙烷（26）转化为反式-脱氧taylorione（28）。相应的Z-环戊烯酮（25）的辐照也导致（26），大概是通过Z - E光异构化产生的E-环戊烯酮（20）。