14-(4-methoxybenzoyl)benz[5,6]indolo[2,1-a]isoquinoline-8,13-dione | 1352943-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14-(4-methoxybenzoyl)benz[5,6]indolo[2,1-a]isoquinoline-8,13-dione
• 英文别名: 12-(4-Methoxybenzoyl)-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.014,19]henicosa-2(11),4,6,8,12,14,16,18,20-nonaene-3,10-dione
• CAS: 1352943-93-1
• 化学式: C₂₈H₁₇NO₄
• 分子量: 431.447
• InChiKey: JIGJGSBSMGJNPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 1,4-萘醌 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到14-(4-methoxybenzoyl)benz[5,6]indolo[2,1-a]isoquinoline-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  铜（II）萘醌双官能化反应催化合成苯并[ f ]吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6,11-二酮衍生物

  摘要：

  苯并[ f ]吡啶基[1,2 - a ]吲哚-6,11-二酮通过铜（II）催化的酰基溴，1,4-萘醌和吡啶的三组分反应（或异喹啉）通过萘醌的sp 2 -CH双官能化，然后进行分子内环化和氧化芳构化。为了扩大反应范围并澄清反应机理，使用1,3-二羰基化合物代替酰基溴参与了该反应，并使用了苯并[ f ]吡啶基[1,2- a ]还以优异的产率获得了吲哚-6，11-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo2023312

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>f</i>]pyrido[1,2-<i>a</i>]indole-6,11-dione Derivatives via Naphthoquinone Difunctionalization Reaction
  作者：Yun Liu、Jin-Wei Sun

  DOI：10.1021/jo2023312

  日期：2012.1.20

  and pyridine (or isoquinoline) via sp2–C–H difunctionalization of naphthoquinone followed by intramolecular cyclization and oxidative aromatization. In an attempt to expand the reaction scope and to help clarify the reaction mechanism, 1,3-dicarbonyl compounds are used in place of acyl bromides to take part in this reaction, and the benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-diones derivatives are also obtained

  苯并[ f ]吡啶基[1,2 - a ]吲哚-6,11-二酮通过铜（II）催化的酰基溴，1,4-萘醌和吡啶的三组分反应（或异喹啉）通过萘醌的sp 2 -CH双官能化，然后进行分子内环化和氧化芳构化。为了扩大反应范围并澄清反应机理，使用1,3-二羰基化合物代替酰基溴参与了该反应，并使用了苯并[ f ]吡啶基[1,2- a ]还以优异的产率获得了吲哚-6，11-二酮衍生物。