4-methoxyphenyl 2-azido-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 1259298-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-azido-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1259298-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: ODPFUVYWPCOYEE-LDBGNUQFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-azido-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以61%的产率得到4-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸核心结构的合成

  摘要：

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001204
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyloxan-3-yl] acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以11.81 g的产率得到4-methoxyphenyl 2-azido-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸核心结构的合成

  摘要：

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001204