5,7-Dimethoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1-benzopyran-4-one | 616226-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-Dimethoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 616226-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O₄
• 分子量: 350.294
• InChiKey: UYURAAOAUGCAHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5,7-Dimethoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1-benzopyran-4-one 、 5,7-Dimethoxy-3-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  B环三氟甲基化类黄酮的合成及其抗癌作用。

  摘要：

  制备了一系列B环三氟甲基化类黄酮衍生物，并在体外针对人胃腺癌细胞系（SGC-7901）进行了测试。在这些衍生物中，5，7-二丙氧基-2-（4'-三氟甲基苯基）-铬-4--4-酮5c对SGC-7901细胞具有最强的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00752-2

文献信息

• Synthesis and anticancer effect of B-Ring trifluoromethylated flavonoids
  作者：Xing Zheng、Jian-Guo Cao、Wei-Dong Meng、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00752-2

  日期：2003.10

  A series of B-ring trifluoromethylated flavonoids derivatives were prepared and tested in vitro against human gastric adenocarcinoma cell line (SGC-7901). Among these derivatives, 5,7-dipropoxy-2-(4'-trifluoromethylphenyl)-chromen-4-one 5c had the strongest activity against SGC-7901 cell.

  制备了一系列B环三氟甲基化类黄酮衍生物，并在体外针对人胃腺癌细胞系（SGC-7901）进行了测试。在这些衍生物中，5，7-二丙氧基-2-（4'-三氟甲基苯基）-铬-4--4-酮5c对SGC-7901细胞具有最强的活性。
• Formation of the unexpected 3-alkylated flavonoids in the alkylation of B-ring substituted 5,7-dihydroxy flavones
  作者：Cai-Ling Wang、Xing Zheng、Wei-Dong Meng、Hong-Qi Li、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.144

  日期：2005.8

  Treatment of B-ring substituted 5,7-dihydroxy flavones with alkyl halides in the presence of potassium carbonate gave unexpected 3-alkylated flavonoids. Related experiments were carried out to explain the formation of 3-alkylated flavonoids and a ring opening followed by alkylation and ring closure mechanism was proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.