5-ethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile | 924310-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Ethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-4-pyridazinecarbonitrile；5-ethyl-3-oxo-2-phenylpyridazine-4-carbonitrile
• CAS: 924310-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: ZYALRZNQFIJZEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  353.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile 在 哌啶 、 sulfur 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到7-amino-5-methyl-2-phenyl-2H-thieno[3,4-d]pyridazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的微波：在微波辐射下由2-氧代-芳基Synthesis酮合成吡啶并酮，邻苯二酮和吡啶并吡啶并酮

  摘要：

  苯并azo酮1a-d与氰基乙酸乙酯缩合得到吡啶并酮2a-d，后者在哌啶的存在下与硫反应生成氨基噻吩并哒嗪酮3a，b，后者与弱电子烯烃和乙炔反应生成邻苯二甲腈10-12。缩合的氨基噻吩3a，b与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到am13a ，b。将化合物2a，b与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，得到反式烯胺16a，b，其容易环化成吡啶并吡啶并酮17a，b在乙酸存在下用乙酸铵处理。化合物2a-d也与亚苄基丙二腈反应，得到邻苯二氮酮21a-d。通过微波加热和常规加热进行反应。通过微波加热，可以在更短的反应时间内获得更好的产率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430622
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.07h， 生成 5-ethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的微波：在微波辐射下由2-氧代-芳基Synthesis酮合成吡啶并酮，邻苯二酮和吡啶并吡啶并酮

  摘要：

  苯并azo酮1a-d与氰基乙酸乙酯缩合得到吡啶并酮2a-d，后者在哌啶的存在下与硫反应生成氨基噻吩并哒嗪酮3a，b，后者与弱电子烯烃和乙炔反应生成邻苯二甲腈10-12。缩合的氨基噻吩3a，b与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到am13a ，b。将化合物2a，b与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，得到反式烯胺16a，b，其容易环化成吡啶并吡啶并酮17a，b在乙酸存在下用乙酸铵处理。化合物2a-d也与亚苄基丙二腈反应，得到邻苯二氮酮21a-d。通过微波加热和常规加热进行反应。通过微波加热，可以在更短的反应时间内获得更好的产率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430622

文献信息

• Microwaves in organic synthesis: Synthesis of pyridazinones, phthalazinones and pyridopyridazinones from 2-oxo-arylhydrazones under microwave irradiation
  作者：Balkis Al-Saleh、Morsy Ahmed El-Apasery、Noha M. Hilmy、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570430622

  日期：2006.11

  phenylhydrazones 1a-d condensed with ethyl cyanoacetate to yield pyridazinones 2a-d that reacted with sulphur in presence of piperidine to yield the aminothienopyridazineones 3a,b that reacted with electron poor olefins and acetylenes to yield phthalazines 10-12. The condensed aminothiophenes 3a,b reacted with dimethylformamide dimethylacetal to yield amidines 13a,b. Compounds 2a,b condensed with dimethylformamide

  苯并azo酮1a-d与氰基乙酸乙酯缩合得到吡啶并酮2a-d，后者在哌啶的存在下与硫反应生成氨基噻吩并哒嗪酮3a，b，后者与弱电子烯烃和乙炔反应生成邻苯二甲腈10-12。缩合的氨基噻吩3a，b与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到am13a ，b。将化合物2a，b与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，得到反式烯胺16a，b，其容易环化成吡啶并吡啶并酮17a，b在乙酸存在下用乙酸铵处理。化合物2a-d也与亚苄基丙二腈反应，得到邻苯二氮酮21a-d。通过微波加热和常规加热进行反应。通过微波加热，可以在更短的反应时间内获得更好的产率。