3-(fluoren-9-ylidene)-1,3-diphenylpropyne | 87682-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(fluoren-9-ylidene)-1,3-diphenylpropyne
• 英文别名: 9-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-ylidene)-9H-fluorene；9-(1,3-diphenylprop-2-ynylidene)fluorene
• CAS: 87682-42-6
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: DYPFAVDKZRASFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(fluoren-9-ylidene)-1,3-diphenylpropyne 以2%的产率得到1,3-diphenyl-fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Formation of Isobenzenes by Thermal Isomerization of 1,3-hexadiene-5-yne Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199711871
• 作为产物：
  描述：

  9-二乙基膦酰芴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(fluoren-9-ylidene)-1,3-diphenylpropyne
  参考文献：
  名称：

  Anomaly in palladium-catalyzed phenylethynylation of 2,2'-dihalobiphenyls: formation of alkylidenefluorenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a023

文献信息

• Cu/Pd-Catalyzed Cascade Reactions of Cyclic Diaryliodoniums and Alkynes - Access to Fluorenes with Conjugate Enynes/Dienes
  作者：Zhenquan Liu、Bingling Luo、Xiaomin Liu、Yumim Hu、Baojian Wu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/ejoc.201501544

  日期：2016.2

  and step economy. In our current work, cascade reactions of cyclic diaryliodoniums and two equivalent alkynes have been successfully achieved under mild conditions, catalyzed by CuI/PdCl2(PPh3)2. The transformation could also be realized in a stepwise way with two different alkynes or with one alkyne and one alkene. The reaction enables a rapid access to a variety of complex fluorenes containing conjugate

  与广泛研究的线性二芳基碘鎓作为亲电芳基化试剂不同，环状二芳基碘鎓具有以原子和步进经济引发双芳基化的潜力。在我们目前的工作中，环状二芳基碘鎓和两个等效炔烃的级联反应已在温和条件下成功实现，由 CuI/PdCl2(PPh3)2 催化。转化也可以通过两种不同的炔烃或一种炔烃和一种烯烃以逐步方式实现。该反应能够快速获得各种含有共轭烯炔和二烯片段的复杂芴。
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Dicarbofunctionalization of Alkynes with Organohalides**
  作者：Shashank P. Sancheti、Yukta Singh、Manoj V. Mane、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202310493

  日期：2023.10.16

  The first report of 1,2-dicarbofunctionalization of alkynes using organohalides as coupling partners in the field of gold catalysis has been presented. Mechanistic investigations, including NMR, tandem mass spectrometry and DFT studies, reveal that an oxidative addition/carbophilic activation pathway is preferred over the migratory insertion/cis-trans isomerization pathway.

  首次报道了金催化领域中使用有机卤化物作为偶联伙伴的炔烃 1,2-二碳官能化反应。包括 NMR、串联质谱和 DFT 研究在内的机理研究表明，氧化加成/亲碳活化途径优于迁移插入/顺反异构化途径。
• Cyclic Diaryl λ³‐Bromanes as a Precursor for Regiodivergent Alkynylation Reactions
  作者：Maxime De Abreu、Torben Rogge、Matteo Lanzi、Tomas J. Saiegh、Kendall N. Houk、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/anie.202319960

  日期：2024.4.15

  Regiodivergent reactions are a fascinating tool to rapidly access molecular diversity. Herein we reported the complemental character of hypervalent bromines, as aryne precursors and their behavior under transition metal-catalyzed reactions to furnish both ortho- and meta-substituted alkynylation products. Mechanistic and computational studies show how these selectivities are controlled.

  区域发散反应是快速获取分子多样性的一个令人着迷的工具。在此，我们报道了高价溴作为芳基前体的互补特征及其在过渡金属催化反应下提供邻位和间位取代的炔基化产物的行为。机理和计算研究表明了如何控制这些选择性。
• Anomaly in palladium-catalyzed phenylethynylation of 2,2'-dihalobiphenyls: formation of alkylidenefluorenes
  作者：T. Kirk Dougherty、Kreisler S. Y. Lau、Frederick L. Hedberg

  DOI：10.1021/jo00174a023

  日期：1983.12
• Formation of Isobenzenes by Thermal Isomerization of 1,3-hexadiene-5-yne Derivatives
  作者：Henning Hopf、Harald Berger、Gerhard Zimmermann、Uta Nüchter、Peter G. Jones、Ina Dix

  DOI：10.1002/anie.199711871

  日期：1997.6.16