N,N-dimethyl-4-oxo-5-phenylpentaneamide | 122715-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-oxo-5-phenylpentaneamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-oxo-5-phenylpentanamide
• CAS: 122715-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: PZYVRBSNEBVQTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-5-benzyldihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium bromate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 N,N-dimethyl-4-oxo-5-phenylpentaneamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙醇衍生物的脂肪酶催化动力学拆分和手性 Oxa-Pictet-Spengler 反应是合成对映体纯三环胺的关键步骤

  摘要：

  一系列 5,6,7,8,9,10-hexahydro-5,9-epoxybenzocycloocten-6-amines 已被合成并在受体结合研究（σ1、σ2、NMDA、κ 和 μ 受体）中进行了药理学评估。合成的第一个关键步骤是与对映体纯 2-苯基乙醇衍生物 (S)- 和 (R)-14 进行手性 oxa-Pictet-Spengler 反应。二甲基酰胺18转化为酯19后，通过Dieckmann环化反应建立三环体系20。最后，通过还原胺化和 SN2 反应将氨基部分非对映选择性地引入 6 位。对映体纯的结构单元 (S)-14 (>99.0% ee) 和 (R)-14 (98. 4% ee) 是通过荧光假单胞菌脂肪酶催化的外消旋醇 14 的对映选择性乙酰化和假丝酵母脂肪酶催化的外消旋乙酸 16 的对映选择性水解合成的。通过比旋光度和 CD 光谱的理论计算，以及通过三光束干涉法对 (S,S,S)-25

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101800

文献信息

• Synthesis of γ-ketoamides via nucleophilic attack on iron tetracarbonyl complexes of α,β-unsaturated amides
  作者：Annie Pouilhès、Susan E. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99673-4

  日期：1989.1

  Organolithium and Grignard reagents react with the readily-formed iron tetracarbonyl complexes of α,β-unsaturated amides to give γ-ketoamides in good yield acyl transfer from the metal to the β carbon of the α,β-unsaturated amide.

  有机锂试剂和格氏试剂与容易形成的α，β-不饱和酰胺的四羰基铁四价铁反应，生成γ-酮酰胺，从金属到α，β-不饱和酰胺的β碳的酰基转移率很高。
• POUILHES, ANNIE;THOMAS, SUSAN E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2285-2288
  作者：POUILHES, ANNIE、THOMAS, SUSAN E.

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of 2-Phenylethanol Derivatives and Chiral Oxa-Pictet-Spengler Reaction as the Key Steps in the Synthesis of Enantiomerically Pure Tricyclic Amines
  作者：Christian Ketterer、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ejoc.201101800

  日期：2012.4

  receptors). The first key step of the synthesis was a chiral oxa-Pictet–Spengler reaction with enantiomerically pure 2-phenylethanol derivatives (S)- and (R)-14. After transformation of the dimethylamide 18 into the ester 19, the tricyclic system 20 was established by Dieckmann cyclization reaction. Finally, amino moieties were introduced diastereoselectively into the 6-position by reductive amination

  一系列 5,6,7,8,9,10-hexahydro-5,9-epoxybenzocycloocten-6-amines 已被合成并在受体结合研究（σ1、σ2、NMDA、κ 和 μ 受体）中进行了药理学评估。合成的第一个关键步骤是与对映体纯 2-苯基乙醇衍生物 (S)- 和 (R)-14 进行手性 oxa-Pictet-Spengler 反应。二甲基酰胺18转化为酯19后，通过Dieckmann环化反应建立三环体系20。最后，通过还原胺化和 SN2 反应将氨基部分非对映选择性地引入 6 位。对映体纯的结构单元 (S)-14 (>99.0% ee) 和 (R)-14 (98. 4% ee) 是通过荧光假单胞菌脂肪酶催化的外消旋醇 14 的对映选择性乙酰化和假丝酵母脂肪酶催化的外消旋乙酸 16 的对映选择性水解合成的。通过比旋光度和 CD 光谱的理论计算，以及通过三光束干涉法对 (S,S,S)-25