endo-1-phenyl-1,2-dihydrocyclobutanaphthalene-3,8(2aH,8aH)-dione | 39559-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: endo-1-phenyl-1,2-dihydrocyclobutanaphthalene-3,8(2aH,8aH)-dione
• 英文别名: 1-phenyl-1,2,2a,8a-tetrahydrocyclobuta[b]naphthalene-3,8-dione；7-Phenyl-3,4-benzobicyclo<4.2.0.>octen-3-dion-(2,5)；endo-1-phenyl-1,2-dihydrocyclobuta[b]naphthalene-3,8(2aH,8aH)-dione；(2S,2aR,8aS)-2-phenyl-1,2,2a,8a-tetrahydrocyclobuta[b]naphthalene-3,8-dione
• CAS: 39559-41-6；61768-65-8；61768-66-9；140385-13-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: HHLDDUUXZNCZJT-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 endo-1-phenyl-1,2-dihydrocyclobutanaphthalene-3,8(2aH,8aH)-dione 在 sodium acetate 作用下， 生成 acetic acid,2-phenyl-1,2-dihydrocyclobuta[b]naphthalene-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-1,4-萘醌与烯烃的光化学反应。三、光加成化合物结构与反应机理的再考察

  摘要：

  在 2-烷氧基-1,4-萘醌与多种烯烃的光化学反应中，发现产生两种类型的光加成化合物：环丁烷环化合物和氧杂环丁烷醇环化合物。尽管本作者主要根据光谱数据的分析将四氢吡喃环化合物的结构指定为一种光加成化合物，但先前提出的结构应根据化学反应。尽管一些环丁烷环化合物足够稳定，可以作为最终反应产物分离，但其他环丁烷环化合物虽然一旦产生，则太不稳定而无法进行随后的光化学反应，无法在进一步照射下得到氧杂环丁烷醇环化合物。环丁烷环化合物的稳定性取决于烯烃的取代基和光的波长。研究了稳定性的起源和反应机理...

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2596
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-8-phenyl-1,2-epoxymethan-3,4-benzobicyclo[4.2.0]octen-3-on-5 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 endo-1-phenyl-1,2-dihydrocyclobutanaphthalene-3,8(2aH,8aH)-dione 、
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-1,4-萘醌与烯烃的光化学反应。三、光加成化合物结构与反应机理的再考察

  摘要：

  在 2-烷氧基-1,4-萘醌与多种烯烃的光化学反应中，发现产生两种类型的光加成化合物：环丁烷环化合物和氧杂环丁烷醇环化合物。尽管本作者主要根据光谱数据的分析将四氢吡喃环化合物的结构指定为一种光加成化合物，但先前提出的结构应根据化学反应。尽管一些环丁烷环化合物足够稳定，可以作为最终反应产物分离，但其他环丁烷环化合物虽然一旦产生，则太不稳定而无法进行随后的光化学反应，无法在进一步照射下得到氧杂环丁烷醇环化合物。环丁烷环化合物的稳定性取决于烯烃的取代基和光的波长。研究了稳定性的起源和反应机理...

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2596

文献信息

• Corrigendum to: Continuous-Flow Photochemical Transformations of 1,4-Naphthoquinones and Phthalimides in a Concentrating Solar Trough Reactor
  作者：Madyan A. Yaseen、Saira Mumtaz、Richard L. Hunter、Daniel Wall、Mark J. Robertson、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1071/ch20138_co

  日期：——

  photochemical transformations has been successfully conducted under continuous-flow conditions in a concentrating solar trough reactor. Photoacylations and [2+2]-photocycloadditions involving 1,4-naphthoquinones gave the corresponding photoproducts in moderate to high yields with residence times of 70min. Likewise, acetone-sensitized photodecarboxylations involving phthalimides furnished the corresponding

  在聚光太阳能槽式反应器中，在连续流动条件下成功地进行了一系列光化学转化。涉及 1,4-萘醌的光酰化和 [2+2]-光环加成反应以中等至高产率产生相应的光产物，停留时间为 70 分钟。同样，涉及邻苯二甲酰亚胺的丙酮敏化光脱羧反应提供了相应的苄基化羟基邻苯二甲酰亚胺，其产率和纯度都很好，停留时间为 40 分钟。与在太阳能浮子中进行的相应的直射阳光照射相比，流动操作通常提供更好的转化率和随后的产量。
• Novel alkylaluminium chloride promoted [2+2] cycloaddition reactions of styrenes with 1,4-naphthoquinones and bromoquinones: A facile route to orthoquinodimethane precursors
  作者：William S Murphy、Daniel Neville

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82974-7

  日期：1996.12

  The first examples of a Lewis acid catalysed [2+2]cycloaddition between styrenes and naphthoquinones have been observed. The reactions of both methoxyl and acetoxylnaphthoquinones were both regio- and stereospecific. When m-methoxystyrene was employed a novel tetracycle was also formed, and by an unexpected mechanistic pathway. Extension to bromoquinones resulted ultimately in the formation of ary

  已经观察到路易斯酸在苯乙烯和萘醌之间催化的[2 + 2]环加成反应的第一个例子。甲氧基和乙酰氧基萘醌的反应都是区域特异性和立体特异性的。当米-methoxystyrene采用了这样的新颖的四环也形成，并且由一个意想不到的机械途径。扩展为溴醌最终导致形成芳基萘环丁烯，这是邻醌二甲烷的常见前体。
• Bryce-Smith, Derek; Evans, Elizabeth H.; Gilbert, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 485 - 490
  作者：Bryce-Smith, Derek、Evans, Elizabeth H.、Gilbert, Andrew、McNeill, Hilary S.

  DOI：——

  日期：——