ethyl 1-(but-3-en-1-yl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 22627-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(but-3-en-1-yl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(but-3-enyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate；Ethyl 1-but-3-enyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 22627-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: SWJPDIRRBQWKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(but-3-en-1-yl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 水 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 1-(3-hydroxy-4-iodobutyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 n 成员环烷酮轻松合成 (n+3) 和 (n+4) 环扩大内酯以及螺酮内酯

  摘要：

  ：我们报告了从简单的 1-烯丙基-2-氧代环烷羧酸乙酯轻松合成功能化 8-、9-、10-、11-和 15 元环内酯的详细研究，这是由三原子环扩大产生的。类似地，实现了 5 至 9 和 6 至 10 元环内酯的四原子环扩大。具有高价碘的烷氧基自由基断裂（ARF）被用作这些环扩展的关键步骤。环扩大通过不稳定的半缩酮中间体进行，在某些情况下是可分离的。在未分离半缩酮的情况下，分子模型计算与羟基酮与半缩酮的相对稳定性一致。在与碘或溴反应时，相同的底物可以转移到离子途径中以提供螺内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990820
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 环戊烷羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 丙酮 、 potassium iodide 作用下， 反应 48.0h， 生成 ethyl 1-(but-3-en-1-yl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ODORANT COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ ODORANT

  摘要：

  本发明涉及香水领域。更具体地，涉及一种如下所定义的化合物(I)，以及其作为香料成分的用途。因此，根据本文所述，本发明包括将所述发明化合物作为香水成分或香水消费产品的一部分。此外，本发明涉及适合释放化合物(I)的前香化合物。

  公开号：

  WO2021209393A1

文献信息

• Kinetic resolution of oxime esters with lipases — synthesis of enantiomerically enriched building blocks with quaternary carbon centers and formal total synthesis of perhydro histrionicotoxin
  作者：Nicole Diedrichs、Ralf Krelaus、Ina Gedrath、Bernhard Westermann

  DOI：10.1139/v02-097

  日期：2002.6.1

  On discute de la stereospecificite des substrats, des effets de solvant et de l'utilisation de diverses lipases. Le dedoublement cinetique d'oximes portant un groupe butyryle sous l'influence de la lipase PS, en presence de butanol, donne les meilleurs valeurs d'ee pour l'oxime saponifiee et pour l'ester d'oxime residuel. Une transposition de Beckmann stereospecifique subsequente d'une oxime enantiomeriquement

  Le dedoublement cinetique d'esters d'oximes catalyze par une lipase permet d'obtenir des oximes enantiomeriquement richies，portant des centre carbones carbones quaternerairesstereogeniques。在discuute de lastereospecificite des substrats, des effets de solvant et de l'utilisation de differents lipases。Le dedoublement cinetique d'oximes portant un groupe butyryle sous l'influence de la lipase PS, en present
• Synthesis of <i>gem</i>-Difluoromethylenated Bicyclo[<i>m.n.</i>0]alkan-1-ols and Their Ring-Expansion to <i>gem</i>-Difluoromethylenated Macrocyclic Lactones
  作者：Teerachai Punirun、Krisana Peewasan、Chutima Kuhakarn、Darunee Soorukram、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1021/ol3004194

  日期：2012.4.6

  adduct afforded the corresponding gem-difluoromethylenated bicyclic compounds 4, which underwent ring-expansion followed by the Baeyer–Villiger-type oxidation of the resulting macrocyclic ketone intermediates to give gem-difluoromethylenated macrocyclic lactones 5.

  氟化物催化立体选择性亲核加成PhSCF的2森达3（1）〜α-carboethoxycycloalkanones 2，然后将所得的分子内自由基环化顺式- 3的加合物，得到相应的宝石-difluoromethylenated双环化合物4，后行环扩大随后贝耶尔其-所得大环酮中间体的维利格型氧化，得到宝石-二氟甲基化的大环内酯5。
• Allyl-Nickel Catalysis Enables Carbonyl Dehydrogenation and Oxidative Cycloalkenylation of Ketones
  作者：David Huang、Suzanne M. Szewczyk、Pengpeng Zhang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.9b02552

  日期：2019.4.10

  of carbonyl compounds using allyl-nickel catalysis. This development overcomes several limitations of previously reported allyl-palladium-catalyzed oxidation, and is further leveraged for the development of an oxidative cycloalkenylation reaction that provides access to bicycloalkenones with fused, bridged, and spirocyclic ring systems using unactivated ketone and alkene precursors.

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。
• Convenient Wacker oxidations with substoichiometric cupric acetate
  作者：Amos B. Smith、Young Shin Cho、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01992-3

  日期：1998.11

  A modification of the Wacker oxidation of terminal olefins to methyl ketones using substoichiometric amounts of Cu(OAc)2 as a redox shuttle reagent is described. The modified procedure is generally high yielding despite reduced levels of copper salt and convenient. Importantly, in a problematic case, the conditions suppressed acidic hydrolysis during oxidation of substrate (+)-5 containing an acetonide

  描述了使用亚化学计量的量的Cu（OAc）2作为氧化还原穿梭试剂将末端烯烃的Wacker氧化修饰为甲基酮的方法。尽管减少了铜盐的含量，但是改进的方法通常还是高产率的并且方便。重要的是，在有问题的情况下，该条件抑制了在含丙酮化物的底物（+）- 5的氧化过程中的酸性水解。
• Mn(III)-Based Oxidative Free-Radical Cyclizations of Unsaturated Ketones
  作者：Bridget McCarthy Cole、Luning Han、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo961199u

  日期：1996.1.1

  free-radical cyclization of unsaturated ketones is a versatile synthetic procedure with broad applicability. For example, oxidation of cyclopentanone 1a with 2 equiv of Mn(OAc)(3).2H(2)O and 1 equiv of Cu(OAc)(2).H(2)O in AcOH at 80 degrees C for 1.5 h affords 75% of bicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-one 8a and 15% of bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-one 9a. Bridged bicyclic ketones that cannot enolize further are isolated

  Mn（III）基的不饱和酮的氧化自由基环化是一种通用的合成方法，具有广泛的适用性。例如，在80摄氏度的条件下，在AcOH中用2当量的Mn（OAc）（3）.2H（2）O和1当量的Cu（OAc）（2）.H（2）O氧化环戊酮1a 1.5小时得到75％的双环[3.2.1] oct-3-en-8-one 8a和15％的双环[3.2.1] oct-2-en-8-one 9a。分离出不能进一步烯醇化的桥联双环酮，收率很高。可以烯化的单环β，γ-不饱和酮被进一步氧化，得到γ-乙酰氧基烯酮。从2-烯丙基环己酮（56a）以52％的收率形成双环[3.3.1] non-2-en-9-one（57a）表明，动力学控制的烯醇化是α-酮自由基形成过程中的决定速率的步骤。各种各样的示例描述了范围，限制，