nonadecane-1,19-diazide | 1304684-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: nonadecane-1,19-diazide
• 英文别名: 1,19-diazidononadecane
• CAS: 1304684-64-7
• 化学式: C₁₉H₃₈N₆
• 分子量: 350.551
• InChiKey: DKJYPLVZGQTJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonadecane-1,19-diazide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1,19-nonadecane diamine
  参考文献：
  名称：

  不饱和脂肪酸酯的长链线性C 19和C 23单体和缩聚物

  摘要：

  油酸甲酯和芥酸乙酯的烷氧基羰基化异构化，分别产生纯度> 99％的1,19-十八碳二烯酸二甲酯和1,23-三碳二烯酸二乙酯。与[κ 2 - （P P）的Pd（OTF）] [光学传递函数]为所定义的催化剂前体（PP = 1,2-双[（二-叔反应可以在没有进行-butylphosphino）甲基]苯）需要额外添加二膦。二酯的皂化产生纯度＞ 99％的1，19-十八烷二羧酸和1，23-三烷二羧酸。通过钌催化的H 2还原二酯，高收率和纯度（> 99％）形成了1,19-十八碳二烯醚和1,23-三烷二醇。从后者产生1,19-十八烷二胺和1,23-三烷二胺。具有市售短链石化或可再生二醇的聚酯表现出高熔点，这是由于来自二羧酸组分的可结晶长链亚甲基链段，例如聚[1,6-己二基-1,23-三甲苯二酸酯] T m 92，Ť ç 75℃。报道了新型长链聚酰胺的热性能。

  DOI：

  10.1021/ma200627e
• 作为产物：
  描述：

  十九烷二酸二甲酯 在 sodium azide 、 dichlorobis[2-(diphenylphosphino)ethylamine]ruthenium 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 nonadecane-1,19-diazide
  参考文献：
  名称：

  不饱和脂肪酸酯的长链线性C 19和C 23单体和缩聚物

  摘要：

  油酸甲酯和芥酸乙酯的烷氧基羰基化异构化，分别产生纯度> 99％的1,19-十八碳二烯酸二甲酯和1,23-三碳二烯酸二乙酯。与[κ 2 - （P P）的Pd（OTF）] [光学传递函数]为所定义的催化剂前体（PP = 1,2-双[（二-叔反应可以在没有进行-butylphosphino）甲基]苯）需要额外添加二膦。二酯的皂化产生纯度＞ 99％的1，19-十八烷二羧酸和1，23-三烷二羧酸。通过钌催化的H 2还原二酯，高收率和纯度（> 99％）形成了1,19-十八碳二烯醚和1,23-三烷二醇。从后者产生1,19-十八烷二胺和1,23-三烷二胺。具有市售短链石化或可再生二醇的聚酯表现出高熔点，这是由于来自二羧酸组分的可结晶长链亚甲基链段，例如聚[1,6-己二基-1,23-三甲苯二酸酯] T m 92，Ť ç 75℃。报道了新型长链聚酰胺的热性能。

  DOI：

  10.1021/ma200627e

文献信息

• Chiral Macrocyclic Catalysts for the Enantioselective Addition of Lithium Acetylides to Ketones
  作者：Kenji Yamashita、Yuji Tabata、Katsuya Yamakawa、Takuya Mochizuki、Kai Matsui、Manabu Hatano、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.3c08905

  日期：2023.12.6

  the preparation of versatile chiral alcohols that are widely found in pharmaceuticals and natural products. Although a variety of enantioselective variations have been reported, alkynyl addition to simple ketones remains an unmet challenge due to their low reactivity and difficult enantiofacial discrimination. Here, we report a method for the catalytic enantioselective addition of lithium acetylide

  羰基化合物上的炔基加成是制备广泛存在于药物和天然产物中的多功能手性醇的一种有价值的合成方法。尽管已经报道了多种对映选择性变化，但由于其低反应性和困难的对映面辨别，炔基加成到简单酮仍然是一个未解决的挑战。在这里，我们报告了一种使用大环联萘酸锂作为催化剂将乙炔锂催化对映选择性加成到各种酮上的方法。这些反应通常会受到锂物质容易聚集的影响，从而导致催化剂活性和选择性较低。本研究设计的大环结构可以防止这种聚集，提供单体和高活性催化剂，可以在 5-30 分钟内从各种酮提供对映体富集的叔醇。此外，大环化合物的有限空腔和亲脂性赋予系统底物特异性，表现出与酶促反应类似的多选择性。因此，这些发现为合理设计具有高水平反应性和多选择性的小分子人工酶提供了新的见解。