5,7-dichloro-3,3-difluoro-2-phenyl-3H-indole | 1438414-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dichloro-3,3-difluoro-2-phenyl-3H-indole
• 英文别名: 5,7-Dichloro-3,3-difluoro-2-phenylindole；5,7-dichloro-3,3-difluoro-2-phenylindole
• CAS: 1438414-81-3
• 化学式: C₁₄H₇Cl₂F₂N
• 分子量: 298.119
• InChiKey: ITALFAJYBWFLOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-乙炔基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 Selectfluor 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,7-dichloro-3,3-difluoro-2-phenyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Gold-Catalyzed Aminofluorination of Unprotected 2-Alkynylanilines

  摘要：

  A tandem gold(I)-catalyzed aminocylization/fluorination and a two-step, one-pot gold(III)-catalyzed cyclization/electrophilic fluorination provide a convenient and general method for the synthesis of 3,3-difluoro-2-substituted-3H-indoles in good yield under mild conditions. Extension of the procedure to the synthesis of 2-aryl-3-fluoro-1H-indoles is described. The reaction proceeds smoothly in green ethanol and does not require any base, acid, or N-protective group.

  DOI：

  10.1021/ol401098b

文献信息

• One-Pot Gold-Catalyzed Aminofluorination of Unprotected 2-Alkynylanilines
  作者：Antonio Arcadi、Emanuela Pietropaolo、Antonello Alvino、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/ol401098b

  日期：2013.6.7

  A tandem gold(I)-catalyzed aminocylization/fluorination and a two-step, one-pot gold(III)-catalyzed cyclization/electrophilic fluorination provide a convenient and general method for the synthesis of 3,3-difluoro-2-substituted-3H-indoles in good yield under mild conditions. Extension of the procedure to the synthesis of 2-aryl-3-fluoro-1H-indoles is described. The reaction proceeds smoothly in green ethanol and does not require any base, acid, or N-protective group.