(E)-4-iodo-4-phenyl-3-buten-2-one | 160583-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-iodo-4-phenyl-3-buten-2-one
• CAS: 160583-97-1
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: IJYPUTAUXVPKAI-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-4-iodo-4-phenyl-3-buten-2-one 、 (Z)-4-iodo-4-phenylbut-3-en-2-one 、 4-phenyl-3-iodo-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to (R)-Tiagabine by a regio- and stereocontrolled hydroiodination of alkynes

  摘要：

  不饱和体系在天然产物中的出现，以及CeCl3促进的方法所具有的温和性和广泛的适用性，提示在生物活性分子的全合成领域存在多个潜在的未来合成应用。在这个概念下，使用CeCl3·7H2O–NaI体系作为有效的异相促进剂，在碳-碳三重键的碘功能化中得到了强调。研究表明，这种方法对于立体选择性合成三取代的（Z）或（E）碘烯特别有趣，只需改变溶剂的性质。该方法已成功应用于合成（R）-1-[4,4-双-(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶甲酸1，即（R）-Tiagabine，这是一种有效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中具有经过验证的抗癫痫疗效。

  DOI：

  10.1039/c005042c