(R)-3-(6-Methyl-heptanoyl)-4-trimethylsilanyloxymethyl-dihydro-furan-2-one | 80656-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-3-(6-Methyl-heptanoyl)-4-trimethylsilanyloxymethyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 80656-73-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: WTAKHTNJLQUENY-AFYYWNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(6-Methyl-heptanoyl)-4-trimethylsilanyloxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3S)-(+)-A-factor
  参考文献：
  名称：

  灰链霉菌失活突变体中链霉素生物合成诱导因子A因子的合成和绝对构型

  摘要：

  通过合成（3S）-（+）-A-因子，将A-因子2-（6-甲基庚酰基）-3-羟甲基-4-丁醇化物1a在C-3处的绝对构型确定为S。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81924-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-paraconic acid 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-(6-Methyl-heptanoyl)-4-trimethylsilanyloxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  灰链霉菌失活突变体中链霉素生物合成诱导因子A因子的合成和绝对构型

  摘要：

  通过合成（3S）-（+）-A-因子，将A-因子2-（6-甲基庚酰基）-3-羟甲基-4-丁醇化物1a在C-3处的绝对构型确定为S。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81924-9

文献信息

• Synthesis of optically active forms of a-factor the inducer of streptomycin biosynthesis in inactive mutants of streptomyces griseus
  作者：Kenji Mori、Kazusuke Yamane

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85019-9

  日期：1982.1

  The absolute configuration at C-3 of A-factor, 2-(6-methylheptanoyl)-3-hydroxymethyl - 4 - butanolide 1a, was determined to be S by synthesizing both enantiomers of it from paraconic acid. (3S)-A-factor was 2.5 times more active than the (3R)-isomer as the inducer of streptomycin biosynthesis in inactive mutants of Streptomyces griseus.

  通过由对圆锥体酸合成其两个对映异构体，确定A因子2-（6-甲基庚酰基）-3-羟甲基-4-丁醇化物1a在C-3处的绝对构型为S。在灰链霉菌的无活性突变体中，（3S）-A因子作为链霉素生物合成诱导剂的活性是（3R）-异构体的2.5倍。