2-bromocyclohex-2-enone ethylene glycol ketal | 70156-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromocyclohex-2-enone ethylene glycol ketal
• 英文别名: 7-Bromo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 70156-98-8
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: YIBRYOMRPGYLMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromocyclohex-2-enone ethylene glycol ketal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Lithium, 1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl-
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic aspects of the annelation reactions of benzocyclobutenedione monoketals with vinyl organolithium reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00184a026

文献信息

• Construction of Polyfunctionalized 6–5–5 Fused Tricyclic Carbocycles via One-Pot Sequential Semipinacol Rearrangement/Michael Addition/Henry Reaction
  作者：Fu-Ping Zhu、Xiang Guo、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Hong Wang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00565

  日期：2020.3.6

  A novel one-pot semipinacol rearrangement/Michael addition/Henry reaction of vinylogous α-ketols with nitroolefins has been achieved through the promotion of two Lewis acids, namely, TMSOTf and TiCl4, at temperatures between 0 and −78 °C. A range of synthetically challenging polyfunctionalized 6–5–5 and 7–5–5 fused tricyclic carbocycles bearing up to five continuous stereocenters, including one quaternary

  通过促进两种路易斯酸（TMSOTf和TiCl 4）在0至-78°C的温度下，实现了乙烯基α-酮醇与硝基烯烃的新型一锅式半萜品醇重排/迈克尔加成/亨利反应。在大多数情况下，可以迅速构建出中等难度，高收率和高非对映选择性的一系列合成挑战性多官能化6–5–5和7–5–5稠合三环碳环，其中多达五个连续的立体中心，包括一个季碳中心。
• SPANGLER, L. A.;SWENTON, J. S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 10, 1800-1806
  作者：SPANGLER, L. A.、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic aspects of the annelation reactions of benzocyclobutenedione monoketals with vinyl organolithium reagents
  作者：Lori A. Spangler、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00184a026

  日期：1984.5