1D-1-O-2,4,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 3,5-bis(dibenzylphosphate) | 496808-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-1-O-2,4,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 3,5-bis(dibenzylphosphate)
• 英文别名: 1-D-2,4,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 3,5-bis(dibenzylphosphate)
• CAS: 496808-72-1
• 化学式: C₄₀H₅₀O₁₅P₂
• 分子量: 832.776
• InChiKey: JDZCRFRMXJJFBW-NGXVWMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  165.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di-O-octanoyl-sn-glycerol benzyl (N,N-diisopropylamino)phosphoramidite 、 1D-1-O-2,4,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 3,5-bis(dibenzylphosphate) 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Approach to Phosphatidylinositol 3,5-Bisphosphates: Syntheses of the Native Phospholipid and Biotinylated Short-Chain Derivative

  摘要：

  A selective bis-silylation of 1D-O-TBDPS-myo-inositol leads to a 1,3,5-trisubstituted inositol, which can be advanced to the headgroup of phosphatidylinositol-3,5-bisphosphate [PI(3,5)P-2]. A mild, regioselective method for construction of the diacylglycerol moiety containing differing fatty acid chains, including the naturally occurring lipids, was developed. Their union in the synthesis of the cell-signaling molecule PI(3,5)P-2 containing the RP-I-stearoyl and sn-2-arachidonoyl groups is described. The methodology was also used to generate dioctanoyl-PI(3,5)P-2 and a previously unreported biotin-PI(3,5)P-2 conjugate, which was coupled to neutravidin beads and used to pull down PI(3.5)P-2-binding proteins from the cytosolic extract of adrenal neurosecretory cells. We report the specific pull-down of the PI(3,5)P-2-binding protein svp1p, a known PI(3,5)P-2 effector involved in membrane t To flick

  DOI：

  10.1021/jo100393c
• 作为产物：
  描述：

  1D-5-O-benzoyl-1-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,4,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 在 四氮唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1D-1-O-2,4,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 3,5-bis(dibenzylphosphate)
  参考文献：
  名称：

  所有天然存在的磷酸化磷脂酰肌醇的全面，均匀的合成。

  摘要：

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。

  DOI：

  10.1021/jo0206418