3-(dibenzylamino)-1-(4-fluorophenyl)propanone | 254967-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dibenzylamino)-1-(4-fluorophenyl)propanone
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropylamine；3-(Dibenzylamino)-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one
• CAS: 254967-28-7
• 化学式: C₂₃H₂₂FNO
• 分子量: 347.432
• InChiKey: MNBJXMQOCPKFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dibenzylamino)-1-(4-fluorophenyl)propanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[N-[3-(4-fluorophenyl)-4-phenylbutyl]-N'-[3-(1H-imidazol-5-yl)propyl]carbamimidoyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Arpromidine和相关的苯基（吡啶基烷基）胍（一种潜在的新型正性肌力药物）的合成及其体外药理作用。

  摘要：

  在嘧啶（1，N1- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基] -N2- [2-[[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]硫代中的西咪替丁部分的取代[乙基]胍]亲脂性更强的H2-非特异性苯丙胺样结构导致强效的H2激动剂，其在离体的自发跳动的豚鼠右心房中的组胺活性高达160倍。此外，该化合物被证明是中度H1拮抗剂。在以连接芳族环和胍基的三元碳链为特征的化合物中发现了最高的H2激动力。通过苯环的间位或对位的卤素取代基，使心房的活性提高了2-4倍。最高的H1拮抗效力位于对位卤代化合物中，pF代表两个受体模型中的最佳取代基。相应的胍52（ar啶，N1- [3-（4-氟苯基）-3-吡啶-2-基丙基] -N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍结合约100倍于组胺对H2受体的活性，在苯乙胺范围内具有H1拮抗力。通过与苯环上的卤素，例如3,4-F2、3,5-F2和3,4-Cl2（63-65）分解，可以进一步

  DOI：

  10.1021/jm00128a045

文献信息

• Aminoalcohols and aminoketones as CNS active agents
  申请人：Universita Degli Studi di Firenze

  公开号：EP0972764A1

  公开（公告）日：2000-01-19

  The present application relates to aminoalcohols and ketoamines of general formula I and to pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, which interact with CNS receptors and can be used as drugs for the treatment of CNS diseases or, if opportunely labelled, with radioactive isotopes, as radioligands or tracers to study CNS receptors in vitro and in vivo.

  本申请涉及通式I的氨基醇和酮胺，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物与中枢神经系统受体相互作用，可用作治疗中枢神经系统疾病的药物，或者如果适当标记为放射性同位素，则可用作体外和体内研究中枢神经系统受体的放射性配体或示踪剂。