3-[2-(benzylidene-amino)-ethyl]-1-isopropyl-3H-imidazol-1-ium bromide | 1094598-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[2-(benzylidene-amino)-ethyl]-1-isopropyl-3H-imidazol-1-ium bromide
• CAS: 1094598-63-6
• 化学式: Br*C₁₅H₂₀N₃
• 分子量: 322.248
• InChiKey: PYUBZLPXAVQPSM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(benzylidene-amino)-ethyl]-1-isopropyl-3H-imidazol-1-ium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-isopropyl-8-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾添加到亚胺：苯二酚辅助咪唑鎓部分的质子化和从亚胺衍生的Breslow中间体的产生。

  摘要：

  咪唑鎓亚胺盐与碱之间的反应导致通过中间N杂环卡宾形成CC键。在近端OH部分存在的情况下，卡宾通过酚盐的分子内去质子化作用而形成卡宾。对于简单的亚胺，反应性布雷斯洛型中间体可形成六元和七元环，从而获得新的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol802572n
• 作为产物：
  描述：

  benzylidene-(2-imidazol-1-yl-ethyl)-amine 、 2-溴丙烷 反应 36.0h， 以98%的产率得到3-[2-(benzylidene-amino)-ethyl]-1-isopropyl-3H-imidazol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾添加到亚胺：苯二酚辅助咪唑鎓部分的质子化和从亚胺衍生的Breslow中间体的产生。

  摘要：

  咪唑鎓亚胺盐与碱之间的反应导致通过中间N杂环卡宾形成CC键。在近端OH部分存在的情况下，卡宾通过酚盐的分子内去质子化作用而形成卡宾。对于简单的亚胺，反应性布雷斯洛型中间体可形成六元和七元环，从而获得新的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol802572n