(S)-tert-butyl-2-{[3-((S)-3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropyl)thioureido]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate | 1370522-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-2-{[3-((S)-3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropyl)thioureido]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[[(1R)-3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamothioylamino]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1370522-27-2
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₄S
• 分子量: 421.561
• InChiKey: QGCOWOFWRMUNCC-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-2-{[3-((S)-3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropyl)thioureido]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-6-phenyl-3-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  醇的SN1型反应对酮的对映选择性有机催化α-烷基化

  摘要：

  描述了环酮的对映选择性α-烷基化反应。我们的催化剂基于带有手性硫代四氢嘧啶酮环的“特权”吡咯烷环，是一种高反应性的环酮催化剂。当这种催化剂与原位生成的由醇衍生的碳阳离子偶联时，相应的 α-烷基化加合物以中等到定量的产率和低到高的对映选择性（高达 80% ee）获得。催化剂负载量可有效降低至 10%，这是文献中报道的此类有机催化转化的最低值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101509
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-苯甘氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 (S)-tert-butyl-2-{[3-((S)-3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropyl)thioureido]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醇的SN1型反应对酮的对映选择性有机催化α-烷基化

  摘要：

  描述了环酮的对映选择性α-烷基化反应。我们的催化剂基于带有手性硫代四氢嘧啶酮环的“特权”吡咯烷环，是一种高反应性的环酮催化剂。当这种催化剂与原位生成的由醇衍生的碳阳离子偶联时，相应的 α-烷基化加合物以中等到定量的产率和低到高的对映选择性（高达 80% ee）获得。催化剂负载量可有效降低至 10%，这是文献中报道的此类有机催化转化的最低值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101509

文献信息

• Pyrrolidine-thioxopyrimidinone/thiohydantoin organocatolysts
  申请人：National and Kapodistrian Universty of Athens

  公开号：EP2366700A1

  公开（公告）日：2011-09-21

  Organocatalysts that comprise a pyrrolidine ring and a thiodydantoin or a thioxopyrimidinone ring. The compounds are effective as catalysts in enantioselective and stereoselective organic reactions.

  由吡咯烷环和硫代二噁唑二酮环或硫代嘧啶酮环组成的有机催化剂。这些化合物在对映选择性和立体选择性有机反应中作为催化剂非常有效。
• Enantioselective Organocatalytic α-Alkylation of Ketones by SN1-Type Reaction of Alcohols
  作者：Maria Trifonidou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201101509

  日期：2012.3

  The enantioselective α-alkylation reaction of cyclic ketones is described. Our catalyst, based on a “privileged” pyrrolidine ring bearing a chiral thioxotetrahydropyrimidinone ring, is a highly reactive catalyst for cyclic ketones. When this catalyst was coupled with in situ generated carbocations derived from alcohols, the corresponding α-alkylated adducts were obtained in moderate to quantitative

  描述了环酮的对映选择性α-烷基化反应。我们的催化剂基于带有手性硫代四氢嘧啶酮环的“特权”吡咯烷环，是一种高反应性的环酮催化剂。当这种催化剂与原位生成的由醇衍生的碳阳离子偶联时，相应的 α-烷基化加合物以中等到定量的产率和低到高的对映选择性（高达 80% ee）获得。催化剂负载量可有效降低至 10%，这是文献中报道的此类有机催化转化的最低值。