methyl 9-bromo-9-methoxyiminononanoate | 137042-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-bromo-9-methoxyiminononanoate
• CAS: 137042-71-8
• 化学式: C₁₁H₂₀BrNO₃
• 分子量: 294.189
• InChiKey: UDEQSQYEYASEGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-bromo-9-methoxyiminononanoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到8-氰基辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Nitriles fromN-Alkoxyimidoyl Halides with Zinc

  摘要：

  脂肪族和芳香族腈都可以通过与锌在醋酸/二甲基甲酰胺混合物（1:1）中反应相应的N-甲氧基、N-苄氧基或N-叔丁氧基亚胺卤化物得到。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26566
• 作为产物：
  描述：

  9-氯-9-氧代壬酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 9-bromo-9-methoxyiminononanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Nitriles fromN-Alkoxyimidoyl Halides with Zinc

  摘要：

  脂肪族和芳香族腈都可以通过与锌在醋酸/二甲基甲酰胺混合物（1:1）中反应相应的N-甲氧基、N-苄氧基或N-叔丁氧基亚胺卤化物得到。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26566

文献信息

• A New Synthesis of Nitriles from<i>N</i>-Methoxy Imidoyl Bromides by Photolysis
  作者：Yasuo Kikugawa、Liang Hua Fu、Takeshi Sakamoto

  DOI：10.1080/00397919308018582

  日期：1993.4

  Abstract N-Methoxy imidoyl bromides are synthesized in one-pot from the carboxylic acids with methoxyamine and triphenylphosphine-tetrabromomethane. Photolysis of them leads to formation of the corresponding nitriles in high yield without affecting functional groups sensitive to ordinary dehydrating and halogenating reagents.

  摘要 以羧酸为原料，以甲氧基胺和三苯基膦-四溴甲烷为原料，一锅法合成了N-甲氧基亚氨基溴化物。它们的光解导致以高产率形成相应的腈，而不会影响对普通脱水和卤化试剂敏感的官能团。