6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone | 52239-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-(3-fluoro-4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；6-(3-Fluoro-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-2h-pyridazin-3-one；3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 52239-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 222.219
• InChiKey: DYPWREHPHNNUJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 在 溴 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N'-(4-nitrobenzylidene)-2-(3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型 3(2H)-哒嗪酮衍生物作为无毒抗人结肠癌 HCT116 细胞增殖化合物的合成和生物学评价。

  摘要：

  设计、合成了新型3(2H)-哒嗪酮衍生物，并以令人满意的产率进行了评估，并在不同的实验测定中进行了评估，以评估其初步的体内毒性和体外对HCT116细胞系的抗增殖作用。卤虫致死率测试得出所有化合物的 LC50 值 >100 µg/mL。连续的测定表明，一些化合物被赋予了对 HCT116 细胞有希望的抗增殖作用，单独使用或通过血清素作为促炎因子刺激，以模拟体内癌细胞微环境的炎症模型。此外，监测用这些新合成的化合物治疗后的激尿酸水平，作为结肠癌模型中抗增殖的标志物。同类最佳化合物获得的 IC50 值与作为参考药物的柔红霉素相当。相反，这些化合物不能抵消伤口愈合范例中人类癌症 HCT116 细胞系的自发迁移。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1755670
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  新型 3(2H)-哒嗪酮衍生物作为无毒抗人结肠癌 HCT116 细胞增殖化合物的合成和生物学评价。

  摘要：

  设计、合成了新型3(2H)-哒嗪酮衍生物，并以令人满意的产率进行了评估，并在不同的实验测定中进行了评估，以评估其初步的体内毒性和体外对HCT116细胞系的抗增殖作用。卤虫致死率测试得出所有化合物的 LC50 值 >100 µg/mL。连续的测定表明，一些化合物被赋予了对 HCT116 细胞有希望的抗增殖作用，单独使用或通过血清素作为促炎因子刺激，以模拟体内癌细胞微环境的炎症模型。此外，监测用这些新合成的化合物治疗后的激尿酸水平，作为结肠癌模型中抗增殖的标志物。同类最佳化合物获得的 IC50 值与作为参考药物的柔红霉素相当。相反，这些化合物不能抵消伤口愈合范例中人类癌症 HCT116 细胞系的自发迁移。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1755670

文献信息

• PYRAZOLONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168960A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyrazolone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1,R2: C1-6 alkyl; R3,R4: H, X, C1-6 alkoxy; Z:O, S; A:AA, BB, wherein AA represents wherein BB represents wherein R5: H, C1-6 alkyl ; R6,R7: C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡唑酮衍生物， represented by the following general formula (1)，该衍生物可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中 R1，R2：C1-6烷基；R3，R4：H，X，C1-6烷氧基；Z：O，S；A：AA，BB，其中AA代表 其中BB代表 其中R5：H，C1-6烷基；R6，R7：C1-6烷基。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168959A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyridazinone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1 represents H or C1-6 alkyl, each of R2 and R3 represents H, X, C1-6 alkoxy, Z represents O or S, and A represents AA or BB, wherein AA represents: and BB represents: wherein R4 represents H or C1-6 alkyl, and each of R5 and R6 represents C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡啶并酮衍生物，其通式如下（1），可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中R1代表H或C1-6烷基，R2和R3各自代表H、X、C1-6烷氧基，Z代表O或S，A代表AA或BB，其中AA代表： 而BB代表： 其中R4代表H或C1-6烷基，R5和R6各自代表C1-6烷基。
• Synthesis and biological evaluation of new 3(2<i>H</i>)-pyridazinone derivatives as non-toxic anti-proliferative compounds against human colon carcinoma HCT116 cells
  作者：Zeynep Özdemir、Semra Utku、Bijo Mathew、Simone Carradori、Giustino Orlando、Simonetta Di Simone、Mehmet Abdullah Alagöz、Azime Berna Özçelik、Mehtap Uysal、Claudio Ferrante

  DOI：10.1080/14756366.2020.1755670

  日期：2020.1.1

  Novel 3(2H)-pyridazinone derivatives were designed, synthesised in satisfactory yields and evaluated in different experimental assays to assess their preliminary toxicity in vivo and anti-proliferative effects against HCT116 cell lines in vitro. Artemia salina lethality test provided LC50 values >100 µg/mL for all compounds. Successive assays revealed that some compounds were endowed with a promising

  设计、合成了新型3(2H)-哒嗪酮衍生物，并以令人满意的产率进行了评估，并在不同的实验测定中进行了评估，以评估其初步的体内毒性和体外对HCT116细胞系的抗增殖作用。卤虫致死率测试得出所有化合物的 LC50 值 >100 µg/mL。连续的测定表明，一些化合物被赋予了对 HCT116 细胞有希望的抗增殖作用，单独使用或通过血清素作为促炎因子刺激，以模拟体内癌细胞微环境的炎症模型。此外，监测用这些新合成的化合物治疗后的激尿酸水平，作为结肠癌模型中抗增殖的标志物。同类最佳化合物获得的 IC50 值与作为参考药物的柔红霉素相当。相反，这些化合物不能抵消伤口愈合范例中人类癌症 HCT116 细胞系的自发迁移。