3-(benzylidene)-5-phenylpent-4-yn-2-one O-methyl oxime | 1382530-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(benzylidene)-5-phenylpent-4-yn-2-one O-methyl oxime
• 英文别名: 3-benzylidene-N-methoxy-5-phenylpent-4-yn-2-imine
• CAS: 1382530-31-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: SZVGCHCYRSPIQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylidene)-5-phenylpent-4-yn-2-one O-methyl oxime 、 苯甲醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到3-(benzyloxy(phenyl)methyl)-1-methoxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalyzed cyclization of 2-(1-alkynyl)-alk-2-en-1-one oximes: a facile access to highly substituted N-alkoxypyrroles

  摘要：

  已开发出一种金(I)催化的2-(1-炔基)-烷-2-烯-1-酮肟与众多核试剂环化反应的策略。该策略提供了一种相对安全、温和、简单的方法，用于获得大量高度取代的N-烷氧基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c2cc32510a
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one 、 甲氧基胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(benzylidene)-5-phenylpent-4-yn-2-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalyzed cyclization of 2-(1-alkynyl)-alk-2-en-1-one oximes: a facile access to highly substituted N-alkoxypyrroles

  摘要：

  已开发出一种金(I)催化的2-(1-炔基)-烷-2-烯-1-酮肟与众多核试剂环化反应的策略。该策略提供了一种相对安全、温和、简单的方法，用于获得大量高度取代的N-烷氧基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c2cc32510a

文献信息

• <scp>Ming‐Phos</scp>/Gold(I)‐Catalyzed Stereodivergent Synthesis of Highly Substituted Furo[3,4‐<i>d</i>][1,2]oxazines^†
  作者：Lujia Zhou、Bing Xu、Danting Ji、Zhan‐Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000034

  日期：2020.6

  A gold(I)‐catalyzed asymmetric intermolecular tandem [3+3]‐cyclization reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐ alken‐1‐ones with nitrones has been developed by using Ming‐Phos as a chiral ligand. This method enables access to the stereodivergent synthesis of highly substituted furo[3,4‐d][1,2]oxazines in excellent efficiency and stereoselectivity (up to 99% yield, 99% ee, >20 : 1 dr).

  通过使用Ming-Phos作为手性配体开发了金（I）催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与硝酮的不对称分子间串联[3 + 3]环化反应。该方法能够以优异的效率和立体选择性（高达99％的收率，99％ee，> 20：1 dr）获得高度取代的呋喃[3,4- d ] [1,2]恶嗪的立体发散性合成。
• Gold(I)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Polysubstituted Pyrrolo[3,4-<i>d</i> ][1,2]oxazines
  作者：Mei Zhang、Xiaoyu Di、Mingrui Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201700575

  日期：2018.6

  A gold(I)‐catalyzed highly diastereo‐ and enantioselective intermolecular cycloaddition of oxime ethers with nitrones under mild conditions was developed, which provides an facile access to optically pure highly substituted pyrrolo[3,4‐d][1,2]oxazines. The salient features of this reaction include general substrate scope, high efficiency, high enantioselectivity, readily available starting materials

  在温和条件下，金（I）催化了肟醚与硝酮的高度非对映异构和对映选择性分子间环加成反应，从而可以轻松获得光学纯的高度取代的吡咯并[3,4- d ] [1,2]恶嗪。该反应的显着特征包括一般的底物范围，高效率，高对映选择性，易于获得的起始原料以及可商购的配体的使用。
• Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective Domino Reactions of 2-(1-Alkynyl)alk-2-en-1-one Oxime Ethers with α,β-Unsaturated Imines Consisting of 1,2-Alkyl Migration
  作者：Mei Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/ijch.201300070

  日期：2013.11

  A formal gold(I)‐catalyzed diastereoselective [4+3] cycloaddition of oxime ethers with imines, consisting of 1,2‐alkyl migration under mild reaction conditions, has been developed; this provides facile access to a series of highly substituted trans‐pyrrolo[3,4‐c]azepines. This reaction is easily scaled up to the gram scale.

  已经开发出一种正式的金（I）催化肟醚与亚胺的非对映选择性[4 + 3]环加成反应，该反应由在温和的反应条件下的1,2-烷基迁移组成；这提供了对一系列高度取代的反式-吡咯并[3,4- c ]氮杂环庚烷的便捷访问。该反应很容易放大到克级。
• Access to functionalized alkynylcyclopropanes <i>via</i> reductive radical-polar crossover-based reactions of 1,3-enynes with alkyl radicals
  作者：Beibei Zhang、Junfei Luo、Yewen Fang

  DOI：10.1039/d2ob02155b

  日期：——

  radical-polar crossover process as a strategy, protocols dealing with the preparation of functionalized alkynylcyclopropanes have been successfully developed via the reactions of 1,3-enynes with alkyl radicals. In addition to redox-neutral photocatalysis, nickel catalysis with zinc as the reductant is also an alternative to enable reactions of 1,3-enynes with redox-active N-hydroxyphthalimide esters

  在此，使用基于单电子转移还原的自由基-极性交叉过程作为策略，通过1,3-烯炔与烷基自由基的反应成功开发了制备功能化炔基环丙烷的方案。除了氧化还原中性光催化，以锌为还原剂的镍催化也是使 1,3-烯炔与氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯反应的替代方法。炔基环丙烷的合成应用也得到了证明。