14β-cinnamylcodeinone | 464-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14β-cinnamylcodeinone
• 英文别名: nepenthene；Nepenthen；(4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-4a-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 464-62-0
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₃
• 分子量: 413.516
• InChiKey: KYHWXNPHVLJPSC-SCJLVTANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-cinnamylcodeinone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 18-((Ξ)-benzylidene)-4-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-5β,14-ethano-morphin-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Rearrangements in the Nepenthone Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a039
• 作为产物：
  描述：

  Nepenthol 在 甲酸 作用下， 生成 14β-cinnamylcodeinone
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Rearrangements in the Nepenthone Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a039

文献信息

• The 14-Alkyl- and 14-Alkenyl-5-methylindolomorphinan Series Provide -Selective Partial Opioid Agonists
  作者：Peter Grundt、Fernando Martinez-Bermejo、John W. Lewis、Stephen M. Husbands

  DOI：10.1002/hlca.200390080

  日期：2003.3

  A series of 14β-alkyl- and 14β-alkenyl-5β-methylindolomorphinans was synthesized and evaluated in opioid binding and functional assays. While being relatively nonselective in binding assays, the 14-cinnamyl and 14-isopentyl members showed selective opioid δ-receptor partial agonist activity in [35S]GTPγS assays.

  合成了一系列的14个β-烷基-和14个β-烯基-5个β-甲基吲哚吗啡，并在阿片样物质结合和功能测定中进行了评估。同时在结合测定相对非选择性，14肉桂和14异戊部件表现出选择性的阿片δ在[受体部分激动剂活性35 S] GTP γ š测定。