Nepenthol | 464-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: Nepenthol
• CAS: 464-65-3；16180-18-0
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄
• 分子量: 445.558
• InChiKey: IIDODEBPPFAEBH-CJPVRJFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nepenthol 在 甲酸 作用下， 生成 14β-cinnamylcodeinone
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Rearrangements in the Nepenthone Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a039
• 作为产物：
  描述：

  nepenthone 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 Nepenthol
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Rearrangements in the Nepenthone Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a039

文献信息

• Synthesis of New Nepenthone Derivatives
  作者：János Marton、Zoltán Szabó、Csaba Simon、Sándor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1002/jlac.199619961025

  日期：1996.10

  Hydrogenation of nepenthone (3a) leads to a mixture of dihydronepenthone (3c) and the secondary alcohol (20S)-4b. The enantiomeric secondary alcohol (20S)-4b is prepared from the 7α-formyl-6,14-ethenomorphinan derivative 3b by reaction with phenylmagnesium bromide to afford a mixture of the diastereoisomeric alcohols 4a. Hydrogenation of 4a leads to (20S)-4b and (20R)-4b, which are separated by fractional

  萘甲酮（3a）的氢化产生了二氢苯酮（3c）和仲醇（20 S）-4b的混合物。对映体仲醇（20 S）-4b由7α-甲酰基-6,14-乙炔吗啡喃衍生物3b与苯基溴化镁反应制得，得到非对映异构醇4a的混合物。4a的氢化导致（20 S）-4b和（20 R）-4b，它们通过分步结晶分离。（20 S）-4b的构象和（20 R）-4b通过NOE差异实验确定。