1,2-bis(5'-(3"-ethynylthiophene)-2'-methylthien-3'-yl)-perfluorocyclopentene | 1523317-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-bis(5'-(3"-ethynylthiophene)-2'-methylthien-3'-yl)-perfluorocyclopentene
• 英文别名: 3-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-[2-methyl-5-(2-thiophen-3-ylethynyl)thiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-2-methyl-5-(2-thiophen-3-ylethynyl)thiophene
• CAS: 1523317-24-9
• 化学式: C₂₇H₁₄F₆S₄
• 分子量: 580.663
• InChiKey: NCLCITMPOXRSSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5'-(3"-ethynylthiophene)-2'-methylthien-3'-yl)-perfluorocyclopentene 以 氘代丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2R)-8,8,9,9,10,10-hexafluoro-1,2-dimethyl-4,14-bis(2-thiophen-3-ylethynyl)-3,15-dithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-4,6,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  将钴羰基部分结合到基于乙炔基噻吩的二噻吩基环戊烯开关上。1.光化学

  摘要：

  报道了一系列二噻吩基全氢和全氟环戊烯光致变色分子开关的合成和表征，该开关附有羰基钴键合的3-乙炔基噻吩和苯基-3-乙炔基噻吩取代基。检查了它们的光致变色特性，抗疲劳性和热稳定性，以建立取代基对其分子光电开关性能的影响。通过包含苯基单元和六氟环戊烯环，最大限度地保留了二噻吩乙烯核心的光化学性质。开关的炔单元用于配位羰基钴基团：即Co 2（CO）6和Co 2（CO）4（dppm）。发现羰基钴部分降低了二噻吩基乙烯单元的环化和环还原的效率。密度泛函理论用于识别负责环化的激发态。

  DOI：

  10.1021/om400570c
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 perfluoro-1,2-bis(2-iodo-5-methylthien-4-yl)cyclopentene 在 三乙胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三异丙叉丙酮基膦 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.41h， 以56%的产率得到1,2-bis(5'-(3"-ethynylthiophene)-2'-methylthien-3'-yl)-perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  将钴羰基部分结合到基于乙炔基噻吩的二噻吩基环戊烯开关上。1.光化学

  摘要：

  报道了一系列二噻吩基全氢和全氟环戊烯光致变色分子开关的合成和表征，该开关附有羰基钴键合的3-乙炔基噻吩和苯基-3-乙炔基噻吩取代基。检查了它们的光致变色特性，抗疲劳性和热稳定性，以建立取代基对其分子光电开关性能的影响。通过包含苯基单元和六氟环戊烯环，最大限度地保留了二噻吩乙烯核心的光化学性质。开关的炔单元用于配位羰基钴基团：即Co 2（CO）6和Co 2（CO）4（dppm）。发现羰基钴部分降低了二噻吩基乙烯单元的环化和环还原的效率。密度泛函理论用于识别负责环化的激发态。

  DOI：

  10.1021/om400570c