ethyl 2-[(1S,12bS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]acetate | 50506-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(1S,12bS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]acetate
• CAS: 50506-06-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: KEZMUXMPRRUVNU-DJJJIMSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S,12bS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 sodium ethanolate 、 edetate disodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 (–)‐eburnaminol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Eburnaminol and (±)-Larutensine

  摘要：

  Short syntheses are described for the (+/-)-forms of the recently isolated eburnane type alkaloids (-)-ebumaminol [(-)-1] and (+)-larutensine [(+)-2], and for the not yet naturally found 18-hydroxyebumamonine (3) and 16-epieburnaminol (4).

  DOI：

  10.3987/com-92-6220
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl 2-[(1S,12bS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  一种通过α-β-不饱和侧链的2-酰基-1-苯基硫代四氢-β-咔啉的自由基环化反应制备吲哚并[2,3- a ]喹喔啉的新方法

  摘要：

  报道了一种新的制备吲哚[2，3- a ]喹喔啉类化合物的新方法，该方法基于带有悬垂的α，β-不饱和酯的2-酰基-1-苯基硫代四氢-β-咔啉的自由基环化。通过DCC / HOBt-活化/ N-酰化和BF 3 ·Et 2 O / PhSH亚胺，由E -5-乙氧基羰基-4-戊烯酸和3,4-二氢-β-咔啉有效地组装所需的自由基环化前体离子捕获顺序。锡介导的自由基环化前体的自由基环化可立体选择性地产生顺式-lactam（dr = 7：1），收率高（81％），对Tacaman生物碱具有正确的D / E环融合立体化学。该方法已被用于吲哚喹喔啉生物碱，（±）-氨基苯胺和（±）-拉鲁丁汀的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.100

文献信息

• Synthesis of compounds in the eburnamonine-homoeburnamonine series
  作者：Reija Jokela、Esko Karvinen、Arto Tolvanen、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81746-4

  日期：1988.1
• Karvinen, Esko; Lounasmaa, Mauri, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 9, p. 1773 - 1782
  作者：Karvinen, Esko、Lounasmaa, Mauri

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to indolo[2,3-a]quinolizidines through radical cyclization of 2-acyl-1-phenylthiotetrahydro-β-carbolines bearing pendent α,β-unsaturated esters
  作者：Myles W. Smith、Roger Hunter、Devendren J. Patten、Wolfgang Hinz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.100

  日期：2009.11

  radical cyclization of a 2-acyl-1-phenylthiotetrahydro-β-carboline bearing a pendent α,β-unsaturated ester. The required radical cyclization precursor is efficiently assembled from E-5-ethoxycarbonyl-4-pentenoic acid and 3,4-dihydro-β-carboline through a DCC/HOBt-activation/N-acylation and BF3·Et2O/PhSH iminium-ion trapping sequence. Tin-mediated radical cyclization of the radical cyclization precursor

  报道了一种新的制备吲哚[2，3- a ]喹喔啉类化合物的新方法，该方法基于带有悬垂的α，β-不饱和酯的2-酰基-1-苯基硫代四氢-β-咔啉的自由基环化。通过DCC / HOBt-活化/ N-酰化和BF 3 ·Et 2 O / PhSH亚胺，由E -5-乙氧基羰基-4-戊烯酸和3,4-二氢-β-咔啉有效地组装所需的自由基环化前体离子捕获顺序。锡介导的自由基环化前体的自由基环化可立体选择性地产生顺式-lactam（dr = 7：1），收率高（81％），对Tacaman生物碱具有正确的D / E环融合立体化学。该方法已被用于吲哚喹喔啉生物碱，（±）-氨基苯胺和（±）-拉鲁丁汀的形式合成。
• Total Synthesis of (±)-Eburnaminol and (±)-Larutensine
  作者：Mauri Lounasmaa、Esko Karvinen

  DOI：10.3987/com-92-6220

  日期：——

  Short syntheses are described for the (+/-)-forms of the recently isolated eburnane type alkaloids (-)-ebumaminol [(-)-1] and (+)-larutensine [(+)-2], and for the not yet naturally found 18-hydroxyebumamonine (3) and 16-epieburnaminol (4).